(2-Methylcyclohepten-1-yl)methanol | 152425-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2-Methylcyclohepten-1-yl)methanol
• CAS: 152425-63-3
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: OECDNCVRMPSBFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.4±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Methylcyclohepten-1-yl)methanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (R)-(2-methyl-1-cyclohexenyl)(trimethylsilyl)methyl N,N-diisopropylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  衍生自（Cycloalk-1-enyl）甲基氨基甲酸酯的非外消旋、手性均烯化试剂及其构型稳定性评估

  摘要：

  通过三种不同的方法合成了几种（环烷-1-烯基）甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 11，并研究了它们通过丁基锂 /（-）-sparteine 进行的不对称去质子化。差向异构离子对 18·4/epi-18·4 的比率通过（立体特异性）三甲基甲硅烷基化确定，形成产物 19/ent-19。锂化的 2-未取代（环戊-1-烯基）甲基氨基甲酸酯，例如 11a 或 11h，在 -78 °C 时会迅速差向异构，并且热力学控制的比率与动力学实现的比率相反。发现 2-甲基环烷-1-烯基衍生物 11d、11e 和 11j 具有高构型稳定性。这些被证明是对映选择性高羟醛反应的有价值的试剂；可以实现高达 96:4 的 er 值。用异常衍射分析 X 射线晶体结构，从含有由（2-甲基环戊烯基）甲基和（2-甲基环己烯基）甲基试剂衍生的产物22、23b、27d和27e的重原子获得，建立了主要锂化合物的（1S）构型。因此，相应

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<414::aid-ejoc414>3.0.co;2-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-1-环庚烷甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2-Methylcyclohepten-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  衍生自（Cycloalk-1-enyl）甲基氨基甲酸酯的非外消旋、手性均烯化试剂及其构型稳定性评估

  摘要：

  通过三种不同的方法合成了几种（环烷-1-烯基）甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 11，并研究了它们通过丁基锂 /（-）-sparteine 进行的不对称去质子化。差向异构离子对 18·4/epi-18·4 的比率通过（立体特异性）三甲基甲硅烷基化确定，形成产物 19/ent-19。锂化的 2-未取代（环戊-1-烯基）甲基氨基甲酸酯，例如 11a 或 11h，在 -78 °C 时会迅速差向异构，并且热力学控制的比率与动力学实现的比率相反。发现 2-甲基环烷-1-烯基衍生物 11d、11e 和 11j 具有高构型稳定性。这些被证明是对映选择性高羟醛反应的有价值的试剂；可以实现高达 96:4 的 er 值。用异常衍射分析 X 射线晶体结构，从含有由（2-甲基环戊烯基）甲基和（2-甲基环己烯基）甲基试剂衍生的产物22、23b、27d和27e的重原子获得，建立了主要锂化合物的（1S）构型。因此，相应

  DOI：

  10.1002/1099-0690(20022)2002:3<414::aid-ejoc414>3.0.co;2-2

文献信息

• Further studies on 1,5-Bu3Sn group transfer reactions. 1,5-Bu3Sn group and 1,5-hydrogen atom transfer competition.
  作者：Sunggak Kim、Kwang Min Lim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74107-4

  日期：1993.7

  1,5-Bu3Sn group transfer is favored over 1,5-hydrogen atom transfer roughly in a ratio of 20:1, 1,5-Bu3Sn transfers from carbon to carbon and from enoxy oxygen to carbon are observed for the first time.

  1,5-Bu 3 Sn基团的转移比1,5-氢原子转移的比例大约为20：1，从1,5-Bu 3 Sn从碳到碳以及从环氧乙烷到碳的转移被观察到。第一次。
• Nonracemic, Chiral Homoenolate Reagents Derived from (Cycloalk-1-enyl)methyl Carbamates and Evaluation of Their Configurational Stabilities
  作者：Mustafa Özlügedik、Jesper Kristensen、Birgit Wibbeling、Roland Fröhlich、Dieter Hoppe

  DOI：10.1002/1099-0690(20022)2002:3<414::aid-ejoc414>3.0.co;2-2

  日期：2002.2

  2-unsubstituted (cyclopent-1-enyl)methyl carbamates, such as 11a or 11h, epimerise rapidly at −78 °C and the thermodynamically controlled ratio is opposite to the kinetically achieved ratio. High configurational stability was found for the 2-methylcycloalk-1-enyl derivatives 11d, 11e and 11j. These turned out to be valuable reagents for enantioselective homoaldol reaction; er values of up to 96:4 could be achieved

  通过三种不同的方法合成了几种（环烷-1-烯基）甲基 N,N-二异丙基氨基甲酸酯 11，并研究了它们通过丁基锂 /（-）-sparteine 进行的不对称去质子化。差向异构离子对 18·4/epi-18·4 的比率通过（立体特异性）三甲基甲硅烷基化确定，形成产物 19/ent-19。锂化的 2-未取代（环戊-1-烯基）甲基氨基甲酸酯，例如 11a 或 11h，在 -78 °C 时会迅速差向异构，并且热力学控制的比率与动力学实现的比率相反。发现 2-甲基环烷-1-烯基衍生物 11d、11e 和 11j 具有高构型稳定性。这些被证明是对映选择性高羟醛反应的有价值的试剂；可以实现高达 96:4 的 er 值。用异常衍射分析 X 射线晶体结构，从含有由（2-甲基环戊烯基）甲基和（2-甲基环己烯基）甲基试剂衍生的产物22、23b、27d和27e的重原子获得，建立了主要锂化合物的（1S）构型。因此，相应