2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-methyl-4-phenyl-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-methyl-4-phenyl-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
• 化学式: C₂₄H₂₀BrN₃OS
• 分子量: 478.412
• InChiKey: DBNWVEMIAVSLJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-methyl-4-phenyl-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以86.9%的产率得到(3‐amino‐6‐methyl‐4‐phenyl‐5,6,7,8‐tetrahydrothieno[2,3‐b][1,6]naphthyridin‐2‐yl)(4‐bromophenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  新型 Hsp90 C 末端结构域抑制剂结构类别的计算机发现和优化

  摘要：

  Hsp90 是开发用于癌症治疗的新型药物的有希望的靶标。N 端 Hsp90 抑制剂有几个治疗限制，其中最重要的是诱导热休克反应，这可以通过靶向 Hsp90 C 端结构域 (CTD) 上的变构结合位点来规避。在没有 Hsp90-CTD 抑制剂共晶结构的情况下，很难对 Hsp90 CTD 使用基于结构的设计方法，并且 Hsp90 CTD 抑制剂的结构多样性受到限制。在这项研究中，我们描述了一种新型结构类别的 Hsp90 CTD 抑制剂的发现。通过将不同化合物库与 Hsp90β CTD 结合位点对接来进行基于结构的虚拟筛选。在 MCF-7 乳腺癌细胞系中测试了三个选定的虚拟命中，化合物TVS-23显示出抗增殖活性，IC 50值为 26.4 ± 1.1 µM。我们在此报告TVS-23类似物的优化、合成和生物学评价。几种类似物在 MCF-7 乳腺癌和 SK-N-MC 尤文肉瘤细胞系中显示出显着增强的抗增殖活性，其中7l是最有效的（IC

  DOI：

  10.3390/biom12070884
• 作为产物：
  描述：

  benzylidenecyanothioacetamide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]sulfanyl-6-methyl-4-phenyl-7,8-dihydro-5H-1,6-naphthyridine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 Hsp90 C 末端结构域抑制剂结构类别的计算机发现和优化

  摘要：

  Hsp90 是开发用于癌症治疗的新型药物的有希望的靶标。N 端 Hsp90 抑制剂有几个治疗限制，其中最重要的是诱导热休克反应，这可以通过靶向 Hsp90 C 端结构域 (CTD) 上的变构结合位点来规避。在没有 Hsp90-CTD 抑制剂共晶结构的情况下，很难对 Hsp90 CTD 使用基于结构的设计方法，并且 Hsp90 CTD 抑制剂的结构多样性受到限制。在这项研究中，我们描述了一种新型结构类别的 Hsp90 CTD 抑制剂的发现。通过将不同化合物库与 Hsp90β CTD 结合位点对接来进行基于结构的虚拟筛选。在 MCF-7 乳腺癌细胞系中测试了三个选定的虚拟命中，化合物TVS-23显示出抗增殖活性，IC 50值为 26.4 ± 1.1 µM。我们在此报告TVS-23类似物的优化、合成和生物学评价。几种类似物在 MCF-7 乳腺癌和 SK-N-MC 尤文肉瘤细胞系中显示出显着增强的抗增殖活性，其中7l是最有效的（IC

  DOI：

  10.3390/biom12070884