3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
• 英文别名: 5-nitroisatin 3-hydrazone；3-hydrazinyl-5-nitroindol-2-one
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: XWXXWEKQLAAIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-nitro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基醛醇-内酯化级联反应对映选择性地合成三氟甲基α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01672
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 在 三氟化硼乙醚 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸通过肼与苯乙酮和靛红衍生物的反应促进N-未取代的direct的直接合成

  摘要：

  0 2–22是通过苯乙酮与靛红衍生物和BF3作为路易斯酸在0°C促进的无水肼反应而合成的。基于NMR和X射线晶体学分析确定合成的hydr的结构。

  DOI：

  10.1134/s1070363216120471

文献信息

• Pharmacophore Modeling and 3D-QSAR Study of Indole and Isatin Derivatives as Antiamyloidogenic Agents Targeting Alzheimer’s Disease
  作者：Rosa Purgatorio、Nicola Gambacorta、Marco Catto、Modesto de Candia、Leonardo Pisani、Alba Espargaró、Raimon Sabaté、Saverio Cellamare、Orazio Nicolotti、Cosimo Altomare

  DOI：10.3390/molecules25235773

  日期：——

  100 μM. The 3D-QSAR model (encompassing 4 PLS factors), featuring acceptable predictive statistics either in the training set (n = 45, q2 = 0.596) and in the external test set (n = 14, r2ext = 0.695), usefully complemented the pharmacophore model by identifying the physicochemical features mainly correlated with the Aβ anti-aggregating potency of the indole and isatin derivatives studied herein.

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR
• Lewis acid-promoted direct synthesis of N-unsubstituted hydrazones via the reaction of hydrazine with acetophenone and isatin derivatives
  作者：A. S. El-Azab、H. A. Ghabbour、W. M. El-Husseiny、A. R. Maarouf、M. A. Mohamed、A. A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1134/s1070363216120471

  日期：2016.12

  Hydrazones 2–22 were synthesized via the reaction of acetophenone with isatin derivatives and anhydrous hydrazine promoted by BF3 as a Lewis acid at 0°C. Structures of the synthesized hydrazones were determined on the basis of NMR and X-ray crystallographic analyses.

  0 2–22是通过苯乙酮与靛红衍生物和BF3作为路易斯酸在0°C促进的无水肼反应而合成的。基于NMR和X射线晶体学分析确定合成的hydr的结构。
• Synthesis and anti‐inflammatory activity of diversified heterocyclic systems
  作者：Ahmed Bari、Daniel Grenier、Jabrane Azelmat、Saeed Ali Syed、Abdulrahman M. Al‐Obaid、Eric C. Hosten

  DOI：10.1111/cbdd.13576

  日期：2019.10

  In continuation with our research program on the development of novel bioactive molecules, we report herein the design and synthesis of a series of diversified heterocycles (4-22). The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. The chemical structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by NMR, FTIR, and microanalysis.

  在继续我们关于新型生物活性分子开发的研究计划的同时，我们在此报告了一系列多样化杂环的设计和合成（4-22）。评价合成的化合物的抗炎活性。新合成的化合物的化学结构已通过NMR，FTIR和微量分析证实。
• New method for the preparation of 3-diazo-1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：V. M. Muzalevskiy、E. S. Balenkova、A. V. Shastin、A. M. Magerramov、N. G. Shikhaliev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0359-5

  日期：2011.11

  A new method for the preparation of diazo compounds of 2-indolinone series by oxidation of isatin hydrazones with polyhaloalkanes in the presence of copper salts in catalytic amounts was developed.

  开发了一种新方法，通过在催化量的铜盐存在下，用多卤烷氧化异吲哚酮肼，制备2-吲哚酮系列的偶氮化合物。
• 一种靛红腙类化合物选择性氟化方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299137B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了从靛红腙类化合物选择性氟化方法，该方法是将靛红腙与1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，选择性合成相应的3，3‑二氟吲哚酮和3‑氟吲哚酮氟化产物；该方法填补了现有技术中从靛红出发选择性在三位单氟化或双氟化的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。