(Z)-3-hydrazineylidene-5-nitroindolin-2-one | 42898-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-hydrazineylidene-5-nitroindolin-2-one
• 英文别名: 5-nitro-indoline-2,3-dione-3-hydrazone；5-Nitro-indolin-2,3-dion-3-hydrazon
• CAS: 42898-48-6
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• 分子量: 206.161
• InChiKey: XWXXWEKQLAAIFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  110.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-hydrazineylidene-5-nitroindolin-2-one 、 2-甲氧基-5-甲基苯胺 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Shvekhgeimer; Moreva; Yakovenko, Doklady Chemistry, 1999, vol. 366, # 1-3, p. 121 - 124

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基靛红 在 肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到(Z)-3-hydrazineylidene-5-nitroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚和靛红衍生物作为针对阿尔茨海默病的抗淀粉样蛋白生成剂的药效团建模和 3D-QSAR 研究

  摘要：

  合成并分析了 36 种新型含吲哚化合物，主要是 3-(2-苯基亚肼基)靛红和结构相关的 1H-吲哚-3-甲醛衍生物，作为 β 淀粉样蛋白 (Aβ) 聚集的抑制剂，Aβ 聚集是阿尔茨海默病的病理生理学标志疾病。新合成的分子的 IC50 值从亚微摩尔到两位数微摩尔范围，提供了结构-活性关系的更多信息。一些新化合物通过抑制单胺氧化酶 A 和 B 表现出令人感兴趣的多靶点活性。在 tau 过度表达的细菌细胞中进行的基于细胞的测定揭示了一些衍生物对 tau 聚集的有前景的额外活性。大约九十个已发表的分子和三十六个新合成的分子的累积数据被用来生成抗淀粉样蛋白生成活性的药效团假说，该假说具有多种功效，令人满意地将“活性”化合物与“非活性”（活性差）化合物区分开来。还针对约 80% 的“活性”化合物（即那些实现低于 100 μM 的有限 IC50 值的化合物）导出了基于原子的 3D-QSAR 模型。 3D-QSAR

  DOI：

  10.3390/molecules25235773

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl α,β-Unsaturated δ-Lactones via Vinylogous Aldol-Lactonization Cascade
  作者：Simone Crotti、Nicola Di Iorio、Andrea Mazzanti、Paolo Righi、Giorgio Bencivenni

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01672

  日期：2018.10.19

  by a bifunctional tertiary amine, provides an efficient application of the vinylogous reactivity of alkylidene oxindoles for the preparation of enantioenriched trifluoromethylated α,β-unsaturated δ-lactones.

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。
• Lewis acid-promoted direct synthesis of N-unsubstituted hydrazones via the reaction of hydrazine with acetophenone and isatin derivatives
  作者：A. S. El-Azab、H. A. Ghabbour、W. M. El-Husseiny、A. R. Maarouf、M. A. Mohamed、A. A.-M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1134/s1070363216120471

  日期：2016.12

  Hydrazones 2–22 were synthesized via the reaction of acetophenone with isatin derivatives and anhydrous hydrazine promoted by BF3 as a Lewis acid at 0°C. Structures of the synthesized hydrazones were determined on the basis of NMR and X-ray crystallographic analyses.

  0 2–22是通过苯乙酮与靛红衍生物和BF3作为路易斯酸在0°C促进的无水肼反应而合成的。基于NMR和X射线晶体学分析确定合成的hydr的结构。
• Synthesis and anti‐inflammatory activity of diversified heterocyclic systems
  作者：Ahmed Bari、Daniel Grenier、Jabrane Azelmat、Saeed Ali Syed、Abdulrahman M. Al‐Obaid、Eric C. Hosten

  DOI：10.1111/cbdd.13576

  日期：2019.10

  In continuation with our research program on the development of novel bioactive molecules, we report herein the design and synthesis of a series of diversified heterocycles (4-22). The synthesized compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity. The chemical structures of the newly synthesized compounds have been confirmed by NMR, FTIR, and microanalysis.

  在继续我们关于新型生物活性分子开发的研究计划的同时，我们在此报告了一系列多样化杂环的设计和合成（4-22）。评价合成的化合物的抗炎活性。新合成的化合物的化学结构已通过NMR，FTIR和微量分析证实。
• Synthesis and pharmacological screening of new isatin-3-[N2-(benzimidazol-1- acetyl)]hydrazone
  作者：B. Chaithanya、I. V. Kasiviswanath、D. P. Chary

  DOI：10.4314/bcse.v33i2.12

  日期：——

  compounds were screened for antimicrobial, antioxidant and cytotoxic activity. Some of the new compounds showed promising antibacterial and antifungal activity. KEY WORDS : Antibacterial activity, Antifungal activity, Antioxidant activity, Cytotoxic activity, Benzimidazole, Isatin Bull. Chem. Soc. Ethiop. 2019 , 33(2), 321-329. DOI: https://dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12

  20种新型的isatin-3- [N 2-（苯并咪唑-1-乙酰基）] azo（IV）是由十种不同的isatin-3- [N 2-（氯乙酰基）] azo（III）与苯并咪唑和2-反应生成的。甲基苯并咪唑。所述中间体是从靛红hydr（II）与氯乙酰氯缩合获得的。这些化合物通过IR，1 H NMR和质谱表征。筛选所有化合物的抗微生物，抗氧化剂和细胞毒性活性。一些新化合物显示出令人鼓舞的抗菌和抗真菌活性。关键词：抗菌活性，抗真菌活性，抗氧化活性，细胞毒性活性，苯并咪唑，伊斯丁牛。化学 Soc。埃塞俄比亚。2019，33（2），321-329。DOI：https：//dx.doi.org/10.4314/bcse.v33i2.12
• New method for the preparation of 3-diazo-1,3-dihydroindol-2-ones
  作者：V. M. Muzalevskiy、E. S. Balenkova、A. V. Shastin、A. M. Magerramov、N. G. Shikhaliev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1007/s11172-011-0359-5

  日期：2011.11

  A new method for the preparation of diazo compounds of 2-indolinone series by oxidation of isatin hydrazones with polyhaloalkanes in the presence of copper salts in catalytic amounts was developed.

  开发了一种新方法，通过在催化量的铜盐存在下，用多卤烷氧化异吲哚酮肼，制备2-吲哚酮系列的偶氮化合物。