tert-butyl 5-nitro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate | 1374605-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-nitro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
• CAS: 1374605-92-1
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₅
• 分子量: 318.329
• InChiKey: HVQHWCRCSSBDQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  89.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-nitro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate 、 5-(chloromethyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 tert-butyl 2,2-dimethyl-3-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-5'-nitro-2'-oxospiro[cyclopropane-1,3'-indoline]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-硝基异恶唑衍生物有机催化不对称直接乙烯基迈克尔引发的闭环反应生成3-异丙叉吲哚

  摘要：

  在此，我们首次在插烯迈克尔引发的闭环反应（MIRC）中使用 3-异丙叉吲哚作为亲电子试剂。在对映选择性螺环化反应中使用的各种亚烷基羟吲哚中，迄今为止对异亚丙基羟吲哚的研究最少。在手性有机催化剂存在下，异亚丙基羟吲哚的竞争反应性（亲电性与亲核性）是通过逻辑选择更具反应性的亲核试剂来控制的。该方法产生了密集取代的高度对映体富集的螺环丙基羟吲哚库，具有优异的产率和立体选择性。此外，HIV-1 NNRT抑制剂的首次对映选择性合成表明了我们合成的螺环丙基羟吲哚核心的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02125
• 作为产物：
  描述：

  3-diazo-5-nitro-1,3-dihydro-2H-indol-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 tert-butyl 5-nitro-2-oxo-3-(propan-2-ylidene)indoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基醛醇-内酯化级联反应对映选择性地合成三氟甲基α，β-不饱和δ-内酯

  摘要：

  提出了亚烷基羟吲哚与三氟甲基酮的新型乙烯基醇醛缩合反应级联反应。由双官能叔胺催化的反应为制备对映体富集的三氟甲基化的α，β-不饱和δ-内酯提供了亚烷基ide吲哚的乙烯基反应性的有效应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01672

文献信息

• 3-Alkenyl-2-silyloxyindoles: An Enabling, Yet Understated Progeny of Vinylogous Carbon Nucleophiles
  作者：Gloria Rassu、Vincenzo Zambrano、Rossella Tanca、Andrea Sartori、Lucia Battistini、Franca Zanardi、Claudio Curti、Giovanni Casiraghi

  DOI：10.1002/ejoc.201101446

  日期：2012.1

  We introduce novel 3-alkenyl-2-silyloxyindole nucleophiles and demonstrate their utility by developing an unprecedented vinylogous Mukaiyama-type aldol reaction with aromatic aldehydes. This reaction displays excellent levels of γ- site selectivity and diastereoselectivity and delivers valuable hydroxylated oxindoles bearing a substituted exocyclic double bond at the C-3 position. A preliminary trial

  我们介绍了新型 3-alkenyl-2-silyloxyindole 亲核试剂，并通过开发前所未有的与芳香醛的乙烯基 Mukaiyama 型羟醛反应来证明它们的效用。该反应显示了出色的 γ 位点选择性和非对映选择性，并提供了在 C-3 位带有取代的环外双键的有价值的羟基化羟吲哚。进行了不对称催化版本的初步试验，它显示出对所需的乙烯醇醛产品有希望的对映选择性。