8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one | 367911-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 8-Chloro-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 367911-47-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: AZSPKCQEDWVAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 PhBr₃ 作用下， 以42%的产率得到11-bromo-8-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型卤代隐肾上腺素类似物的合成

  摘要：

  隐山芹（5- N-甲基-10- H-吲哚并[3,2- b ]喹啉）是存在于隐山楂根中的吲哚喹啉生物碱。生物碱以其盐酸盐形式具有许多生物活性。该生物碱还具有细胞毒性，这很可能是由于其能够嵌入DNA并抑制拓扑异构酶II酶以及DNA合成的能力。在该研究项目中，选择了五种新的隐氯仿类似物进行合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430126
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoacetamido)benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 32.0h， 生成 8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物作为新型抗疟药的合成和评估。

  摘要：

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。

  DOI：

  10.1021/jm010929+

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Cryptolepine Analogues for Their Potential as New Antimalarial Agents
  作者：Colin W. Wright、Jonathan Addae-Kyereme、Anthony G. Breen、John E. Brown、Marlene F. Cox、Simon L. Croft、Yaman Gökçek、Howard Kendrick、Roger M. Phillips、Pamela L. Pollet

  DOI：10.1021/jm010929+

  日期：2001.9.1

  The indoloquinoline alkaloid cryptolepine 1 has potent in vitro antiplasmodial activity, but it is also a DNA intercalator with cytotoxic properties. We have shown that the antiplasmodial mechanism of 1 is likely to be due, at least in part, to a chloroquine-like action that does not depend on intercalation into DNA. A number of substituted analogues of 1 have been prepared that have potent activities

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。
• Synthesis of novel halogenated cryptolepine analogues
  作者：Srinivas Reddy Gouni、S. Carrington、C. W. Wright

  DOI：10.1002/jhet.5570430126

  日期：2006.1

  Cryptolepine (5-N-methyl-10-H-indolo[3,2-b]quinoline) is an indoloquinoline alkaloid present in the roots of Cryptolepis Sanguinolenta. In its hydrochloride form the alkaloid presents a number of bioactivities. The alkaloid also has cytotoxic properties that are likely to be due to its abilities to intercalate into DNA and inhibit the enzyme topoisomerase II, as well as the synthesis of DNA. In this research project

  隐山芹（5- N-甲基-10- H-吲哚并[3,2- b ]喹啉）是存在于隐山楂根中的吲哚喹啉生物碱。生物碱以其盐酸盐形式具有许多生物活性。该生物碱还具有细胞毒性，这很可能是由于其能够嵌入DNA并抑制拓扑异构酶II酶以及DNA合成的能力。在该研究项目中，选择了五种新的隐氯仿类似物进行合成。