8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one | 367911-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
• 英文别名: 8-Chloro-5,10-dihydroindolo[3,2-b]quinolin-11-one
• CAS: 367911-47-5
• 化学式: C₁₅H₉ClN₂O
• 分子量: 268.702
• InChiKey: AZSPKCQEDWVAPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one 在 PhBr₃ 作用下， 以42%的产率得到11-bromo-8-chloro-10H-indolo[3,2-b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  新型卤代隐肾上腺素类似物的合成

  摘要：

  隐山芹（5- N-甲基-10- H-吲哚并[3,2- b ]喹啉）是存在于隐山楂根中的吲哚喹啉生物碱。生物碱以其盐酸盐形式具有许多生物活性。该生物碱还具有细胞毒性，这很可能是由于其能够嵌入DNA并抑制拓扑异构酶II酶以及DNA合成的能力。在该研究项目中，选择了五种新的隐氯仿类似物进行合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430126
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromoacetamido)benzoic acid 在 PPA 作用下， 反应 32.0h， 生成 8-chloro-5,5a,10,10a-tetrahydro-indolo[3,2-b]quinolin-11-one
  参考文献：
  名称：

  隐血藤碱类似物作为新型抗疟药的合成和评估。

  摘要：

  吲哚喹啉碱生物碱1具有强大的体外抗血浆活性，但它也是具有细胞毒性的DNA嵌入剂。我们已经表明1的抗疟原虫机制可能至少部分是由于不依赖于插入DNA的类似氯喹的作用。已经制备了许多取代的类似物1，它们对恶性疟原虫的氯喹敏感和耐氯喹菌株均具有有效的活性，并且与氯喹共同具有抑制无细胞系统中β-血红素形成的作用。几种化合物还对小鼠伯氏疟原虫表现出活性，最有效的是2,7-二溴隐油菜素8，与未经处理的感染对照相比，在剂量为12.5 mg kg（-1）day（-1）时，其寄生虫抑制率达89％。 ip。

  DOI：

  10.1021/jm010929+