2,3,6,7,10-pentakis(hexyloxy)-11-(prop-2-ynyloxy)triphenylene | 1209485-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,6,7,10-pentakis(hexyloxy)-11-(prop-2-ynyloxy)triphenylene
• 英文别名: 2,3,6,7,10-Pentahexoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene；2,3,6,7,10-pentahexoxy-11-prop-2-ynoxytriphenylene
• CAS: 1209485-08-4
• 化学式: C₅₁H₇₄O₆
• 分子量: 783.145
• InChiKey: ZXQQIJQUMRZNPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6,7,10-pentakis(hexyloxy)-11-(prop-2-ynyloxy)triphenylene 、 1,4-二甲苯二叠氮化 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以11%的产率得到1,4-bis{(4-{[3,6,7,10,11-pentakis(hexyloxy)triphenylen-2-yloxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl}benzene
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry Applied in the Synthesis of Symmetrical Triphenylene-Based Discotic Liquid-Crystalline Dimers

  摘要：

  我们合成了由双三唑分子连接的对称三亚苯基二聚体，并对其进行了表征。双三唑部分是在最后一步利用直接双击反应（CuAAC）形成的，从而使连接体的结构发生进一步变化。基于 1,3-双（三唑-1-基）丙基三亚苯的二聚体从环境温度开始，在很宽的温度范围内显示出柱状介相。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289573
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二己氧基苯 在 四氯化硅 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 五氯化钼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3,6,7,10-pentakis(hexyloxy)-11-(prop-2-ynyloxy)triphenylene
  参考文献：
  名称：

  Click Chemistry Applied in the Synthesis of Symmetrical Triphenylene-Based Discotic Liquid-Crystalline Dimers

  摘要：

  我们合成了由双三唑分子连接的对称三亚苯基二聚体，并对其进行了表征。双三唑部分是在最后一步利用直接双击反应（CuAAC）形成的，从而使连接体的结构发生进一步变化。基于 1,3-双（三唑-1-基）丙基三亚苯的二聚体从环境温度开始，在很宽的温度范围内显示出柱状介相。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289573

文献信息

• Room temperature discotic liquid crystalline triphenylene-pentaalkynylbenzene dyads as an emitter in blue OLEDs and their charge transfer complexes with ambipolar charge transport behaviour
  作者：Indu Bala、Wan-Yun Yang、Santosh Prasad Gupta、Joydip De、Rohit Ashok Kumar Yadav、Dharmendra Pratap Singh、Deepak Kumar Dubey、Jwo-Huei Jou、Redouane Douali、Santanu Kumar Pal

  DOI：10.1039/c9tc01178a

  日期：——

  non-symmetric dimers 8a–c and 9a–c were blue luminescent in the solution state and shifted to green in the solid state because of aggregation. Hence, the fabrication of doped OLED devices by using 8a and 9a as an emitter with the configuration ITO/PEDOT:PSS/host:emitter/TPBi/LiF/Al illustrates the restoration of the electroluminescence (EL) spectrum to narrow and a blue shifted photoluminescence (PL) spectrum

  通过使用CuI–Et 3 N催化的末端TP炔烃与PA叠氮化物之间的点击反应，合成了由五炔基苯（PA）和三亚苯基（TP）部分组成的六个新型非对称盘状液晶（DLC）二聚体。所有化合物在室温下均表现出介晶行为。纯化合物8a–b（n = 6，8＆m = 1）和9a–b（n = 6，8＆m = 3）显示柱状中心矩形（Col r）相，而8c（n = 10，m = 1）和9c（n = 10，m= 3）表现出弱的近晶（Sm）相。值得注意的是，在纯化合物中以2：1 TNF /化合物的比例掺杂电子受体2,4,7-三硝基芴酮（TNF）分子后，中间相从Col r和Sm转变为柱状六角形（Col h）。稳定的Col h同构型的诱导是通过富电子的PA和TP部分与电子受体TNF分子的电荷转移相互作用来驱动的。通过偏振光学显微镜（POM），差示扫描量热法（DSC）和X射线衍射（XRD）研究了化合物的热行为。进行的掠入射小和广角X射线散射（GISAXS
• Synthesis of Triphenylene Discotic Liquid Crystal Dimers: Click Chemistry As an Efficient Tool
  作者：K. Q. Zhao、Y. F. Bai、P. Hu、B. Q. Wang、Y. Shimizu

  DOI：10.1080/15421400903051093

  日期：2009.9.3

  be a convenient tool for synthesis of discotic liquid crystal dimers, oligomers and polymers. In this report, triphenylenes containing terminal alkynes and azides were prepared, and the cycloaddition reaction (click chemistry) between them catalyzed by CuI-Et3N in toluene produced discotic liquid crystal dimers in high yield and good selectivity. The dimers and intermediates have been fully characterized

  炔烃和叠氮化物之间的点击化学可高效产生三唑，并且将成为合成盘状液晶二聚体、低聚物和聚合物的便捷工具。在该报告中，制备了含有末端炔烃和叠氮化物的苯并苯，它们之间的环加成反应（点击化学）在甲苯中由 CuI-Et3N 催化，以高产率和良好的选择性制备了盘状液晶二聚体。二聚体和中间体已通过 1H NMR 和高分辨率 MS 进行了充分表征。偏光显微镜 (POM) 和差示扫描量热法 (DSC) 结果表明，二聚体在从极低温度到很宽的温度范围内都具有柱状中间相。二聚体中的三唑部分可以作为电子和氢键受体，以及离子形成部分，
• Click Chemistry Applied in the Synthesis of Symmetrical Triphenylene-Based Discotic Liquid-Crystalline Dimers
  作者：Reinhard Neier、Damien Thevenet

  DOI：10.1055/s-0031-1289573

  日期：2011.12

  Symmetrical triphenylene dimers connected by a bis-triazole moiety have been synthesized and characterized. The bis-triazole part is formed as final step utilizing a straightforward double click reaction (CuAAC) allowing further structural variations of the linker. The 1,3-bis(triazol-1-yl)propyltriphenylene-based dimer display columnar mesophase over a wide range of temperatures starting at ambient temperature.

  我们合成了由双三唑分子连接的对称三亚苯基二聚体，并对其进行了表征。双三唑部分是在最后一步利用直接双击反应（CuAAC）形成的，从而使连接体的结构发生进一步变化。基于 1,3-双（三唑-1-基）丙基三亚苯的二聚体从环境温度开始，在很宽的温度范围内显示出柱状介相。