6-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione | 1412914-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 6-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
• 英文别名: 6-bromo-1,3-dimethyl-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1412914-25-0
• 化学式: C₈H₈BrN₃O₂
• 分子量: 258.074
• InChiKey: CFUPPTUPTUZTBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione 在 二苯基膦基二茂铁 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1,3,5-trimethyl-2,4-dioxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrrolo[3,2-d]-pyrimidine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of novel 9-deazaxanthine derivatives via late-stage cross-coupling reactions

  摘要：

  通过对8-溴-9-去氨黄素的后期多样化，制备了一小库8-取代的9-去氨黄素。利用钯催化的交叉偶联反应，可以将一个单一的关键前体转化为多种8-取代的9-去氨黄素化合物。三个关键的8-溴-9-去氨黄素中间体通过六步反应高效地从商业可得的6-氯尿嘧啶制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26516h
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 硝酸 、 锌 、 三溴氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 6-bromo-1,3-dimethyl-1H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidine-2,4(3H,5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Divergent synthesis of novel 9-deazaxanthine derivatives via late-stage cross-coupling reactions

  摘要：

  通过对8-溴-9-去氨黄素的后期多样化，制备了一小库8-取代的9-去氨黄素。利用钯催化的交叉偶联反应，可以将一个单一的关键前体转化为多种8-取代的9-去氨黄素化合物。三个关键的8-溴-9-去氨黄素中间体通过六步反应高效地从商业可得的6-氯尿嘧啶制备而成。

  DOI：

  10.1039/c2ob26516h

文献信息

• Divergent synthesis of novel 9-deazaxanthine derivatives via late-stage cross-coupling reactions
  作者：Francesca Bartoccini、Giovanni Piersanti、Marco Mor、Giorgio Tarzia、Patrizia Minetti、Walter Cabri

  DOI：10.1039/c2ob26516h

  日期：——

  A small library of 8-substituted 9-deazaxanthines has been prepared by late-stage diversification of an 8-bromo-9-deazaxanthine. By utilizing palladium-catalyzed cross-coupling reactions a single key precursor can be transformed into a variety of 8-substituted-9-deazaxanthine compounds. Three key 8-bromo-9-deazaxanthine intermediates were efficiently prepared from commercially available 6-chlorouracil in six steps.

  通过对8-溴-9-去氨黄素的后期多样化，制备了一小库8-取代的9-去氨黄素。利用钯催化的交叉偶联反应，可以将一个单一的关键前体转化为多种8-取代的9-去氨黄素化合物。三个关键的8-溴-9-去氨黄素中间体通过六步反应高效地从商业可得的6-氯尿嘧啶制备而成。