5-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole | 61364-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
• 英文别名: 5-benzyl-7,8,9,10-tetrahydro-6H-cyclohepta[b]indole
• CAS: 61364-23-6
• 化学式: C₂₀H₂₁N
• 分子量: 275.393
• InChiKey: PAKOLXRVDZDZCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基氨基甲酸叔丁酯 、 5-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole 在 吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以60%的产率得到tert-butyl ((5-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indol-6-yl)oxy)carbamate
  参考文献：
  名称：

  铜亚硝基试剂对铜催化的C2和C3烷基取代的吲哚的氧化

  摘要：

  据报道，在温和的条件下，C2-烷基取代的吲哚被选择性氧化为3-羟吲哚，以及在C2处对C2，C3-二烷基取代的吲哚进行选择性的CH氧化或胺化。吲哚上烷基的取代位置将反应引导至相似条件下的不同途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03185
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 Grubbs catalyst first generation 、 indium 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 10% Pd/C 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-benzyl-5,6,7,8,9,10-hexahydrocyclohepta[b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过 RCM、氢化和酸催化扩环有效合成环庚[b]吲哚和环庚[b]吲哚-吲哚啉缀合物：仿生方法

  摘要：

  环庚[b]吲哚的有效催化组装是通过顺序转化实现的：闭环复分解、催化氢化和酸催化扩环。羟吲哚的闭环复分解（RCM）和氢化产生螺环己烷-3-羟吲哚。随后由路易斯或布朗斯台德酸催化的自发扩环芳构化序列产生环庚[ b ]吲哚或环庚[ b ]吲哚-二氢吲哚缀合物。

  DOI：

  10.1002/chem.202401059

文献信息

• Dearomative (3 + 2) Cycloaddition of Indoles for the Stereoselective Assembly of Fully Functionalized Cyclopentanoids
  作者：Amjad Ayad Qatran Al-Khdhairawi、Tengrui Yuan、Kristof Van Hecke、Johan M. Winne

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01139

  日期：2024.5.17

  The gold(I)-catalyzed dearomative cyclopentannulation of various indoles with 2-ethynyl-1,3-dithiolane is reported. The method generates three new stereocenters with excellent control of relative stereochemistry and is tolerant of diverse functionalization and substitution patterns on the indoles. The obtained cyclopentane-fused indolines allow for interesting subsequent synthetic manipulations, giving

  报道了金 (I) 催化的各种吲哚与 2-乙炔基-1,3-二硫戊环的脱芳香环戊环化反应。该方法生成了三个新的立体中心，对相对立体化学具有出色的控制，并且能够容忍吲哚上的多种官能化和取代模式。获得的环戊烷稠合二氢吲哚允许进行有趣的后续合成操作，产生完全取代的环戊烷并控制所有五个立体中心的相对立体化学。报道的反应说明并阐明了金 (I) 催化的 2-乙炔基-1,3-二硫戊环反应背后的机械二分法。
• PERNI, R. B.;GRIBBLE, G. W., ORG. PREP. AND PROCED. INT., 1982, 14, N 5, 343-346
  作者：PERNI, R. B.、GRIBBLE, G. W.

  DOI：——

  日期：——
• OIKAWA Y.; YONEMITSU O., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1977, 42, NO 7, 1213-1216
  作者：OIKAWA Y.、 YONEMITSU O.

  DOI：——

  日期：——
• CN116478083
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——