7-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one；7-[2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy]-4-(trifluoromethyl)chromen-2-one
• 化学式: C₁₉H₁₃F₃O₅
• mdl: MFCD03713190
• 分子量: 378.304
• InChiKey: GNCPDIUPQVQDJJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-羟基-4-三氟甲基香豆素 、 2-溴-3‘-甲氧基苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到7-(2-(3-methoxyphenyl)-2-oxoethoxy)-4-(trifluoromethyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  7-取代的伞形酮衍生物作为雄激素受体拮抗剂，可潜在治疗前列腺癌和乳腺癌

  摘要：

  临床上使用的雄激素受体（AR）拮抗剂（比卡鲁胺，氟他胺和尼鲁米特）对AR的亲和力低，并且可以诱导逃逸机制。此外，在AR基因扩增或突变条件下，它们表现出激动剂活性并且不能抑制AR，导致复发为去势抵抗性前列腺癌（CRPC）。迫切需要发现不同于当前使用的抗雄激素共有的4-氰基/硝基-3-（三氟甲基）苯基的新型支架，以避免与这些化合物产生交叉耐药性。在这项研究中，制备了一系列的29个7-取代的伞形酮衍生物，并评估了它们的抗增殖活性。活性最高的化合物7a在人前列腺癌细胞系（22Rv1）中表现出亚微摩尔抑制活性；我知道了50  = 0.93μM，比临床抗雄激素比卡鲁胺（IC 50  = 46μM）提高了50倍，比恩杂鲁胺（IC 50 = 32μM）提高了30倍以上 。有趣的是，该化合物对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的活性更高。IC 50  = 0.47μM。分子建模研究为我们的发现提供了合理的理论解释。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.02.088