(Z)-4,4,7-Trimethyl-oxacycloundec-9-ene-2,6-dione | 59529-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-4,4,7-Trimethyl-oxacycloundec-9-ene-2,6-dione
• 英文别名: (9Z)-4,4,7-trimethyl-1-oxacycloundec-9-ene-2,6-dione
• CAS: 59529-06-5
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: JOOZKGKZZBYYOP-PLNGDYQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4,4,7-Trimethyl-oxacycloundec-9-ene-2,6-dione 在 六甲基磷酰三胺 、 氢氟酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,3R,4S)-2,2-Dimethyl-3-propionyl-4-vinyl-cyclopentanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [1.3], [3.3] and Tandem [1.3]–[3.3] rearrangements of 11- and 12-membered trienolides

  摘要：

  衍生自内酯 4 的双-O-甲硅烷基烯醇化物 5 通过串联 [1.3]→[3.3] 机制重排，生成环戊烷酸 8，而高级同系物 13 类似地通过 [1.3] 转化为环癸烯 15过程;相比之下，较少取代的内酯21和25的O-甲硅烷基烯醇化物仅发生[3.3]重排。

  DOI：

  10.1039/c39910001699
• 作为产物：
  描述：

  2-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-2,5,5-trimethylcyclohexane-1,3-dione 以55%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAHAJAN J. R., SYNTHESIS , 1976, NO 2, 110-111

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A route to large carbocycles using an alicyclic claisen rearrangement
  作者：Andrew G. Cameron、David W. Knight

  DOI：10.1016/0040-4039(82)80156-1

  日期：1982.1

  A potentially general route to large carbocycles is described involving a Claisen rearrangement of silyl enolates derived from appropriate unsaturated macrolides.

  描述了一种潜在的通向大型摩托车的通用路线，其中涉及衍生自适当的不饱和大环内酯的甲硅烷基烯醇酸酯的克莱森重排。
• CAMERON, A. G.;KNIGHT, D. W., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 51, 5455-5458
  作者：CAMERON, A. G.、KNIGHT, D. W.

  DOI：——

  日期：——
• [1.3], [3.3] and Tandem [1.3]–[3.3] rearrangements of 11- and 12-membered trienolides
  作者：Khalid M. Khan、David W. Knight

  DOI：10.1039/c39910001699

  日期：——

  The bis-O-silyl enolates 5 derived from lactones 4 rearrange via a tandem [1.3]–[3.3] mechanism leading to the cyclopentane acids 8, whereas the higher homologue 13 is similarly converted into the cyclodecene 15 by a [1.3] process; by contrast, O-silyl enolates of the less substituted lactones 21 and 25 undergo exclusively [3.3] rearrangements.

  衍生自内酯 4 的双-O-甲硅烷基烯醇化物 5 通过串联 [1.3]→[3.3] 机制重排，生成环戊烷酸 8，而高级同系物 13 类似地通过 [1.3] 转化为环癸烯 15过程;相比之下，较少取代的内酯21和25的O-甲硅烷基烯醇化物仅发生[3.3]重排。
• MAHAJAN J. R., SYNTHESIS <SYNT-BF>, 1976, NO 2, 110-111
  作者：MAHAJAN J. R.

  DOI：——

  日期：——