2,2-dimethyl-3(R)-(3-oxobutyl)cyclopropanone-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester | 239078-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3(R)-(3-oxobutyl)cyclopropanone-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(3-oxobutyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 239078-65-0
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: ZGHWNYGFIFPNHN-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3(R)-(3-oxobutyl)cyclopropanone-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester 在 正丁基锂 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 2,2-dimethyl-3(R)-<3-methyl-6-(2-methyl-<1,3>dioxolan-2-yl)hex-3-enyl>cyclopropane-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-3-(1-isobutenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid 在 palladium dihydroxide sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 氢气 、 臭氧 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2,2-dimethyl-3(R)-(3-oxobutyl)cyclopropanone-1(R)-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （-）-蒽醌的总合成和绝对构型。

  摘要：

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo990302n

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Configuration of (−)-Anthoplalone
  作者：Stephen Hanessian、Louis-David Cantin、Daniele Andreotti

  DOI：10.1021/jo990302n

  日期：1999.6.1

  We report the total synthesis of the cytotoxic agent (-)-anthoplalone and the determination of its absolute stereochemistry. The cyclopropane moiety was prepared using a nonracemic bicyclic chloroallyl phosphonamide anion addition to tert-butyl 3,3-dimethyl acrylate. Several pathways were studied to secure the E-trisubstituted olefin of the left part of the molecule.

  我们报告了细胞毒剂（-）-anthoplalone的总合成及其绝对立体化学的测定。使用非外消旋的双环氯烯丙基膦酰胺阴离子加到丙烯酸3，3-二甲基叔丁酯中制备环丙烷部分。研究了几种途径来确保分子左部分的E-三取代烯烃。