tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate | 1454771-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
• 英文别名: (2S,3R)-tert-butyl 2-hydroxy-3-tert-butoxycarbonylaminobutanoate；tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate
• CAS: 1454771-34-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₅
• 分子量: 275.345
• InChiKey: PNVPWDACMWYUCM-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate 在 sodium azide 、 palladium on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 C₁₃H₂₆N₂O₄
  参考文献：
  名称：

  喹诺肽肽的合成及生物学评价

  摘要：

  通过Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列以及无消旋化[5 + 5]偶联和大内酰胺化作用，建立了第二代奎纳肽肽（1）的总合成。发色团类似物26的单晶X射线结构证实了大环的结构和立体化学分配。合成1成功解开超螺旋DNA，形成剂量依赖性的松弛DNA，1至4个dsODN的结合亲和力在相似范围内（K b = 1.45–2.53×10 7 M –1），并且具有序列选择性很微妙。有人建议1就针对人类癌细胞系的细胞毒性活性（IC 50 = 3.2–12 nM）和HIF-1抑制活性而言，其生物学行为与沙雷霉素（2）相似。

  DOI：

  10.1021/jo500039d
• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸叔丁酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R)-2-hydroxy-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  交易Ñ和ö：β羟基α氨基的不对称合成氨基酸经由α羟基-β氨基酯

  摘要：

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.007

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinaldopeptin
  作者：Katsushi Katayama、Takuya Okamura、Takuya Sunadome、Koji Nakagawa、Hiroshi Takeda、Motoo Shiro、Akira Matsuda、Satoshi Ichikawa

  DOI：10.1021/jo500039d

  日期：2014.3.21

  The second-generation total synthesis of quinaldopeptin (1) was established via a Staudinger/aza-Wittig/diastereoselective Ugi three-component reaction sequence and a racemization-free [5 + 5] coupling and macrolactamization. A single-crystal X-ray structure of the chromophore analogue 26 confirmed the structural and stereochemical assignments of the macrocycle. Synthetic 1 successfully unwound supercoiled

  通过Staudinger / aza-Wittig / diastereoselective Ugi三组分反应序列以及无消旋化[5 + 5]偶联和大内酰胺化作用，建立了第二代奎纳肽肽（1）的总合成。发色团类似物26的单晶X射线结构证实了大环的结构和立体化学分配。合成1成功解开超螺旋DNA，形成剂量依赖性的松弛DNA，1至4个dsODN的结合亲和力在相似范围内（K b = 1.45–2.53×10 7 M –1），并且具有序列选择性很微妙。有人建议1就针对人类癌细胞系的细胞毒性活性（IC 50 = 3.2–12 nM）和HIF-1抑制活性而言，其生物学行为与沙雷霉素（2）相似。
• Trading N and O: asymmetric syntheses of β-hydroxy-α-amino acids via α-hydroxy-β-amino esters
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Aileen B. Frost、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.007

  日期：2013.10

  the C(2)-position via a sequential oxidation/diastereoselective reduction protocol gave the corresponding enantiopure 2,3-syn-α-hydroxy-β-amino esters in >99:1 dr. These syn- and anti-substrates were then converted into the corresponding N-Boc protected cis- and trans-aziridines, respectively, via a three step reaction sequence: (i) hydrogenolysis and in situ N-Boc protection; (ii) OH-activation; and

  2-氨基-3-羟基丁酸和2-氨基-3-羟基-3-苯基丙酸的非对映体都已经从对映纯的α羟基-β氨基酯通过相应的中间性制备顺式和-反式-aziridines。2个α的氨羟化，β -不饱和酯制备对映纯的2,3-反-α羟基-β-氨基> 99酯：1个博士。在通过连续的氧化/还原非对映选择性的协议C（2） -位随后差向异构化，得到相应的对映体纯2,3-顺-α-羟基-β氨基酯在> 99：1个博士。这些顺式-和反然后-substrates被转化成相应的Ñ -Boc保护的顺式-和反式-aziridines，分别经由三步反应过程：（i）氢解和就地Ñ -Boc保护; （ii）OH活化；和（iii）氮丙啶的形成。随后的区域选择性的C（3） -甲基氮丙啶的有Cl开环3 CCO 2 ħ继续进行配置，以得到相应的2-氨基-3-三氯乙酸酯的反转，而与C（3）的类似反应-苯基-氮丙啶导致重排为相应的恶唑烷-2-酮与结构的保