肼羧酸,2-(2-甲氧基-1-甲基-2-羰基乙基)-,1,1-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 肼羧酸,2-(2-甲氧基-1-甲基-2-羰基乙基)-,1,1-
• 英文名称: methyl L-N-(tert-butoxycarbonylamino)alaninate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2S)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]hydrazinecarboxylate；[(tert-butoxycarbonyl)amino]-L-alanine methyl ester；tert-butyl (S)-2-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)hydrazine-1-carboxylate；(N'-Boc)-Nα-aminoalanine methyl ester；tert-butyl 2-((S)-2-methoxy-1-methyl-2-oxoethyl)hydrazinecarboxylate；N^β-Boc-(L)-hydrazinoalanine methyl ester；H-(N²-Boc)aAla-OMe；(S)-tert-Butyl 2-(1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)hydrazinecarboxylate；methyl (2S)-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]hydrazinyl]propanoate
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: NRZCDZXAVTXLQE-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼羧酸,2-(2-甲氧基-1-甲基-2-羰基乙基)-,1,1- 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 BocNHAla
  参考文献：
  名称：

  四氢哒嗪二酮限制肽的固相合成

  摘要：

  报道了衍生自骨架胺化肽的四氢哒嗪-3,6-二酮 (Tpd) 肽模拟物的设计和固相合成。所描述的协议的特点是手性 α-肼酸的合成适用于化学选择性掺入不断增长的肽链。在裂解过程中酸催化环化形成 Tpd 环以良好的产率和纯度提供目标肽模拟物。Tpd 掺入的范围通过合成具有亲核/亲电侧链和空间位阻的 α-取代肼酸残基的受限肽来证明。

  DOI：

  10.1021/ol5026684
• 作为产物：
  描述：

  N-BOC-脒三苯基膦 在 Oxone 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.17h， 生成 肼羧酸,2-(2-甲氧基-1-甲基-2-羰基乙基)-,1,1-
  参考文献：
  名称：

  获得对映体纯的α-肼基酸用于N-氨基肽的合成

  摘要：

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02718

文献信息

• [EN] SULFONAMIDE COMPOUNDS HAVING TNAP INHIBITORY ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS DE SULFONAMIDE AYANT UNE ACTIVITÉ INHIBITRICE DE TNAP
  申请人：DAIICHI SANKYO CO LTD

  公开号：WO2018119444A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to a compound or a pharmacologically acceptable salt thereof having excellent tissue non-specific alkaline phosphatase inhibitory activity. The present invention provides a compound represented by the formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种具有优异的组织非特异性碱性磷酸酶抑制活性的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明提供一种由式(I)表示的化合物或其药理学上可接受的盐。
• The preparation of 2-hydrazinyl esters in high optical purity from 2-sulfonyloxy esters
  作者：Robert V Hoffman、Kim Hwa-Ok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88996-0

  日期：——

  chiral 2-hydroxy esters, react enantiospecifically wilh BocNHNH2 to produce optically pure 2-hydrazinyl ester derivatives in high yields. The reaction of 2-nosyloxy esters with BocNHNH2 gives 2-(Bochydrazinyl) esters, thus providing an efficient (albeit slow) method for the conversion of esters to 2-hydrazinyl ester derivatives.

  由手性2-羟基酯制备的手性2-三氟乙氧基酯与BocNHNH 2对映体特异性反应，以高收率生产光学纯的2-肼基酯衍生物。2-壬氧基氧基酯与BocNHNH 2的反应产生了2-（Bochydrazinyl）酯，因此提供了一种将酯转化为2-肼基酯衍生物的有效方法（尽管很慢）。
• Low-cost and multi-gram scale synthesis of chiral Nβ-Boc protected α-Nα-hydrazino diesters
  作者：Mohamed Mehawed Abdellatif、Samir Acherar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.02.026

  日期：2017.3

  An efficient and general low-cost method is described to obtain chiral Nβ-Boc protected α-Nα-hydrazino diester building-blocks (orthogonally and non-orthogonally protected diesters) on multi-gram scale (30 mmol) using two successive SN2 reactions. This method is also convenient for the introduction of both polar and nonpolar side chains on the Nα-atom and represents an inexpensive and attractive alternative

  描述了一种有效的和一般的低成本方法，以获得手性Ñ β -Boc保护的α - ñ α -肼基二酯，使用两个连续的S连续克规模（30mmol）的构建模块（正交和非正交保护的二酯）N 2个反应。该方法也便于引入对极性和非极性侧链的Ñ α -原子并且表示相比于使用用于商业氧氮杂环丙烷的试剂更昂贵的方法廉价且有吸引力的替代Ñ的-amination α -氨基酸。
• N-amination of amino acids and its derivatives using N-Boc-O-tosyl hydroxylamine as an efficient NH-Boc transfer reagent: electrophilic amination
  作者：Thankappan Baburaj、Sivalingam Thambidurai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.075

  日期：2012.5

  biologically active heterocyclic derivatives, were synthesized by electrophilic amination methodology using N-Boc-O-tosyl hydroxylamine as an efficient NH-Boc transfer reagent. Also, we have demonstrated the conversion of other amino acid derivatives such as amino esters and amino alcohols into β-Boc-hydrazino derivatives using this reagent.

  使用N -Boc- O-甲苯磺酰基羟胺作为有效的NH-Boc转移试剂，通过亲电胺化方法合成了末端叔丁氧羰基（Boc）保护的肼基酸，这些肽是修饰肽和生物活性杂环衍生物的有用中间体。另外，我们已经证明了使用该试剂将其他氨基酸衍生物如氨基酯和氨基醇转化为β-Boc-肼基衍生物。
• β-Strand mimics based on tetrahydropyridazinedione (tpd) peptide stitching
  作者：Chang Won Kang、Matthew P. Sarnowski、Sujeewa Ranatunga、Lukasz Wojtas、Rainer S. Metcalf、Wayne C. Guida、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1039/c5cc07189e

  日期：——

  Covalent peptide stitching using tetrahydropyridazinedione subunits leads to novel constrained β-strand mimics.

  共价肽缝合使用四氢吡啶二酮亚基可导致新型约束的β-折链类似物。