(4S)-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-oxohexanoic acid | 477945-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S)-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-oxohexanoic acid
• CAS: 477945-81-6
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₅Si
• 分子量: 439.583
• InChiKey: HWCZKHUOBLYGTD-FPOVZHCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-oxohexanoic acid 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-5-[2-(8-Benzyloxy-octyl)-[1,3]dioxolan-2-yl]-3-(dimethyl-phenyl-silanyl)-pentanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1
• 作为产物：
  描述：

  3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 silver benzoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4S)-6-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-4-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-oxohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的全顺式-2,3,6-三取代哌啶的合成：硅介导的（+）-氨基甲酸的全合成

  摘要：

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01853-1

文献信息

• Synthesis of enantiomerically pure all cis-2,3,6-trisubstituted piperidine: a silicon mediated total synthesis of (+)-carpamic acid
  作者：Rekha Singh、Sunil K Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01853-1

  日期：2002.10

  A stereoselective total synthesis of (+)-carpamic acid 1 has been achieved from the σ-symmetric 3-[dimethyl(phenyl)silyl]glutaric anhydride 11 featuring its asymmetric desymmetrisation using oxazolidinone 12. The dimethyl(phenyl)silyl group is not only acting as a masked hydroxy group but also stereodirects ester enolate methylation and facilitates the Curtius reaction of the β-silyl-amide 23. A highly

  立体选择性的（+）-氨基甲酸1的全合成反应是由σ对称的3- [二甲基（苯基）甲硅烷基]戊二酸酐11使用恶唑烷酮12进行的不对称脱对称。二甲基（苯基）甲硅烷基不仅起掩蔽的羟基的作用，而且还立体定向酯烯醇化甲基，并促进β-甲硅烷基酰胺23的库尔修斯反应。亚胺10的高度立体选择性氢化是构建所有顺式-2,3,6-三取代哌啶的关键步骤。