5-氨基-3-(4-甲氧苯基)异噻唑 | 86685-98-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 5-氨基-3-(4-甲氧苯基)异噻唑
• 中文别名: 5-氨基-3-(4-甲氧苯基)异恶唑
• 英文名称: 3-(4-methoxyphenyl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 5-amino-3-(4-methoxyphenyl)isoxazole；3-(4-methoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 86685-98-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03407397
• 分子量: 190.202
• InChiKey: PHOQFLXRNUDPHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-139 °C (lit.)
• 沸点：
  409.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存在阴凉干燥处，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-(4-甲氧苯基)异噻唑 在 iron(II) chloride tetrahydrate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0~37.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2H-Azirines作为生物共轭技术中半胱氨酸残基的潜在双功能化学连接物。

  摘要：

  2H-Azirine-2-caboxamides被设计为在非常温和的反应条件下充当新型的双功能硫醇连接基。2H-叠氮基的CN双键的裂解通过硫醇加成和开环过程原位提供氨基酰胺官能团。在室温下不存在任何催化剂的情况下，它可与各种硫醇和2H-叠氮基一起使用。还证明了含半胱氨酸的肽可以在完全水溶液中有效地起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00415
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 亚碘酰苯 、 三氟化硼乙醚 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 5-氨基-3-(4-甲氧苯基)异噻唑
  参考文献：
  名称：

  Umpolung Strategy for Synthesis of β-Ketonitriles through Hypervalent Iodine-Promoted Cyanation of Silyl Enol Ethers

  摘要：

  An efficient method to synthesize beta-ketonitriles from silyl enol ethers by an umploung hypervalent iodine(III)-CN species generated in situ from PhIO/BF3 center dot Et2O/TMSCN has been developed for the first time. This method can be applied to structurally diverse aromatic and aliphatic substrates and further extended to preparation of bioactive compounds like 5-aminopyrazole and 5-aminoisoxazole.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01102

文献信息

• Studies on dihydropyridine derivatives-I
  作者：Teruo Yamamori、Yoshiharu Hiramatu、Katunori Sakai、Ikuo Adachi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96409-9

  日期：1985.1

  Reactions of 5-aminoisoxazoles with α,β-unsaturated ketones in t-butanol on heating afforded 4,7-dihydroisoxazolo [5,4-b]pyridines. However, when the reactions were carried out at 20° using ethylene glycol as the solvent, the kinetically controlled amino adducts were obtained in excellent yields. The amino adducts were converted into the thermodynamically controlled 4,7-dihydroisoxazolo[5,4-b]pyridines

  5-氨基异恶唑与叔丁醇中的α，β-不饱和酮加热反应，得到4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。然而，当使用乙二醇作为溶剂在20°下进行反应时，以优异的产率获得了动力学控制的氨基加合物。通过加热将氨基加合物转化为热力学控制的4，7-二氢异恶唑并[5，4-b]吡啶。还提出了反应的暂定机理。
• Newly Designed Quinolinol Inhibitors Mitigate the Effects of Botulinum Neurotoxin A in Enzymatic, Cell-Based, and ex Vivo Assays
  作者：Paul T. Bremer、Michael Adler、Cecilia H. Phung、Ajay K. Singh、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b01393

  日期：2017.1.12

  potentially fatal condition, botulism. Herein, we investigated 8-hydroxyquinoline (quinolin-8-ol) as a potential inhibitor scaffold for preventing the deadly neurochemical effects of the toxin. Quinolinols are known chelators that can disrupt the BoNT/A metalloprotease zinc-containing active site, thus impeding its proteolysis of the endogenous protein substrate, synaptosomal-associated protein 25

  肉毒杆菌神经毒素A（BoNT / A）是最致命的毒素之一，是潜在致命疾病肉毒杆菌中毒的病原体。在这里，我们研究了8-羟基喹啉（quinolin-8-ol）作为潜在的抑制支架，以防止毒素的致命神经化学作用。喹啉醇是已知的螯合剂，其可以破坏BoNT / A金属蛋白酶的含锌活性位点，从而阻碍其对内源性蛋白质底物突触体相关蛋白25（SNAP-25）的蛋白水解。利用这些信息，通过制备粗磺酰胺库并在BoNT / A LC酶法测定中评估该库，探索了喹啉5磺酰胺支架的结构-活性关系（SAR）。根据对接研究的结果，对磺胺类命中化合物的效能进行了优化，ķ我。这些喹啉醇类似物在基于细胞的SNAP-25裂解模型和BoNT / A介导的肌肉麻痹的离体测定中显示出抑制活性。
• Hoveyda–Grubbs II Catalyst: A Useful Catalyst for One-Pot Visible-Light-Promoted Ring Contraction and Olefin Metathesis Reactions
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Bingbing Pei、Jia Ding、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00971

  日期：2018.5.4

  A one-pot reaction to synthesize functionalized 2H-azirines through visible-light-mediated ring contraction and olefin metathesis of isoxazoles is described. Hoveyda–Grubbs II catalyst was found to function as a photocatalyst for these transformations, allowing these processes to be carried out in a one-pot manner. This study offers a new entry for the application of Grubbs catalysts as efficient photocatalysts

  描述了通过可见光介导的环收缩和异恶唑的烯烃复分解反应合成官能化2 H-叠氮基的一锅反应。发现Hoveyda–Grubbs II催化剂可作为这些转化的光催化剂，使这些过程可以一锅法进行。这项研究为将Grubbs催化剂用作有效的光催化剂提供了一个新的切入点，并且为一锅法进行其他光反应和烯烃复分解提供了可能性。
• Reactions of 5-Aminoisoxazoles with α-Diazocarbonyl Compounds: Wolff Rearrangement vs N–H Insertion
  作者：Yun Ge、Wangbin Sun、Yang Chen、Yulin Huang、Zhuang Liu、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02986

  日期：2019.3.1

  chemoselective reaction between 5-aminoisoxazoles and α-diazocarbonyl compounds has been described. Both Wolff rearrangement and N–H insertion products can be obtained selectively by the judicious choice of reaction conditions. In the case of the Wolff rearrangement reactions, the N-isoxazole amides are accessed as the sole products under thermal conditions. On the other hand, α-amino acid derivatives

  已经描述了5-氨基异恶唑和α-重氮羰基化合物之间的高度化学选择性反应。通过明智地选择反应条件，可以有选择地获得Wolff重排和N–H插入产物。在沃尔夫夫重排反应的情况下，在热条件下，N-异恶唑酰胺是唯一的产物。另一方面，在催化性Rh 2（Oct）4的存在下，可以通过NH插入反应获得N-异恶唑的α-氨基酸衍生物。两种反应均在温和的反应条件下进行，并具有广泛的底物范围。
• The study of reactions of α-chlorocinnamonitriles with hydroxylamine
  作者：V. G. Nenajdenko、I. V. Golubinskii、O. N. Lenkova、A. V. Shastin、E. S. Balenkova

  DOI：10.1007/s11172-006-0029-1

  日期：2005.7

  The E-isomers of α-chlorocinnamonitriles react with hydroxylamine to give a mixture of isomeric aminoisoxazoles, while the Z-isomers yield 3-aryl-2-chloroacrylamide oximes.

  α-氯肉桂腈的E异构体与羟胺反应生成一 mixture of isomeric aminoisoxazoles，而Z异构体则产生3-芳基-2-氯丙烯酰胺肟。