5-氨基-3-(三氟甲基)-1,2-噻唑-4-甲腈 | 1094619-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-(三氟甲基)-1,2-噻唑-4-甲腈
• 英文名称: 5-amino-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• 英文别名: 5-Amino-3-(trifluoromethyl)-1,2-thiazole-4-carbonitrile
• CAS: 1094619-79-0
• 化学式: C₅H₂F₃N₃S
• 分子量: 193.152
• InChiKey: AUUOMMFVIIRURD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-(三氟甲基)-1,2-噻唑-4-甲腈 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 methyl 5-amino-3-(trifluoromethyl)isothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2009/1214

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-amino-2-cyano-4,4,4-trifluorobut-2-enethioamide 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81 mg的产率得到5-氨基-3-(三氟甲基)-1,2-噻唑-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles

  摘要：

  Herein, we describe the synthesis of 4,5-disubstituted-3-trihalomethylisothiazoles from trihaloacetonitriles and 2-cyanothioacetamides or 2-ethoxycarbonylthioacetamides. The reactivity of the necessary trihaloacetonitriles has a significant impact on the observed reaction pathways. Reactions with CF3CN require an oxidant to mediate cyclization, while CCl3CN functions as both the reactant and oxidant. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.051

文献信息

• [EN] ISOTHIAZOLE DERIVATIVES AS GPR120 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TYPE II DIABETES<br/>[FR] DÉRIVÉS ISOTHIAZOLE UTILES EN TANT QU'AGONISTES DE GPR120 POUR LE TRAITEMENT DU DIABÈTE DE TYPE II
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2015134039A1

  公开（公告）日：2015-09-11

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, G, and Q are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR120受体而影响的疾病的化合物、组合物和治疗方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。
• Isothiazole derivatives as GPR120 agonists for the treatment of type II diabetes
  申请人：Janssen Pharmaceutica NV

  公开号：US09067898B1

  公开（公告）日：2015-06-30

  Disclosed are compounds, compositions and methods for treating of disorders that are affected by the modulation of the GPR120 receptor. Such compounds are represented by Formula (I) as follows: wherein R1, G, and Q are defined herein.

  揭示了一种通过调节GPR120受体来治疗受影响疾病的化合物、组合物和方法。这些化合物由以下式（I）表示：其中R1、G和Q在此处定义。
• US2014/275179
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Discovery of an Isothiazole-Based Phenylpropanoic Acid GPR120 Agonist as a Development Candidate for Type 2 Diabetes
  作者：Xuqing Zhang、Chaozhong Cai、Zhihua Sui、Mark Macielag、Yuanping Wang、Wen Yan、Arthur Suckow、Hong Hua、Austin Bell、Peter Haug、Wilma Clapper、Celia Jenkinson、Joseph Gunnet、James Leonard、William V. Murray

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00233

  日期：2017.9.14

  We have discovered a novel series of isothiazole-based phenylpropanoic acids as GPR120 agonists. Extensive structure activity relationship studies led to the discovery of a potent GPR120 agonist 4x, which displayed good EC50 values in both calcium and beta-arrestin assays. It also presented good pharmaceutical properties and a favorable PK profile. Moreover, it demonstrated in vivo antidiabetic activity in C57BL/6 DIO mice. Studies in WT and knockout DIO mice showed that it improved glucose handling during an OGTT via GPR120. Overall, 4x possessed promising antidiabetic effect and good safety profile to be a development candidate.
• US20140275179A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——