5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯 | 133922-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-trifluoromethyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-amino-5-(trifluoromethyl)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 133922-58-4
• 化学式: C₇H₈F₃N₃O₂
• 分子量: 223.155
• InChiKey: FEGMGWHHXKCSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯 在 盐酸 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76.9%的产率得到ethyl 5-diazo-3-trifluoromethylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的功能性吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-ones的合成

  摘要：

  通过氰基乙酸乙酯和三氟乙酸酐的缩合，然后氯化和与肼水溶液的缩合，有效地合成了5-氨基-3-三氟甲基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（1）。其独特的反应活性被用于合成三氟甲基化的吡唑并[1,5- a ]嘧啶（5）和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-（8a – j）。其中5首先发现它是一种新颖的荧光分子，可被用作具有许多结合位点的引人注目的荧光团，并且其荧光强度明显强于其甲基类似物。8被发现是新的化学类别的潜在的单子叶稗草L. Beauv抑制剂，和比其甲基类似物更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.02.001
• 作为产物：
  描述：

  1-cyano-1-ethoxycarbonyl-2-chloro-2-(trifluoromethyl)ethylene 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以56.4%的产率得到5-氨基-3-三氟甲基-4-吡唑甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基促进的功能性吡唑并[1,5- a ]嘧啶和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-ones的合成

  摘要：

  通过氰基乙酸乙酯和三氟乙酸酐的缩合，然后氯化和与肼水溶液的缩合，有效地合成了5-氨基-3-三氟甲基-1 H-吡唑-4-羧酸乙酯（1）。其独特的反应活性被用于合成三氟甲基化的吡唑并[1,5- a ]嘧啶（5）和吡唑并[5,1- d ] [1,2,3,5]四嗪-4（3 H）-（8a – j）。其中5首先发现它是一种新颖的荧光分子，可被用作具有许多结合位点的引人注目的荧光团，并且其荧光强度明显强于其甲基类似物。8被发现是新的化学类别的潜在的单子叶稗草L. Beauv抑制剂，和比其甲基类似物更具活性。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2006.02.001

文献信息

• Design, synthesis and biological activity of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones as novel Kv7/KCNQ potassium channel activators
  作者：Jinlong Qi、Fan Zhang、Yi Mi、Yan Fu、Wen Xu、Diqun Zhang、Yibing Wu、Xiaona Du、Qingzhong Jia、Kewei Wang、Hailin Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.01.010

  日期：2011.3

  series of pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-ones (PPOs) have been found to be novel activators (openers) of KCNQ2/3 potassium channels through high-throughput screening by using atomic absorption rubidium efflux assay. Based on structure–activity relationship (SAR), the substituted PPOs have been optimized. The 5-(2,6-dichloro-5-fluoropyridin-3-yl)-3-phenyl-2-(trifluoromethyl) pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7(4H)-one

  电压门控的Kv7 / KCNQ / M-钾通道在控制神经元兴奋性中起关键作用。突变导致KCNQ通道活性的遗传降低导致各种人类疾病，例如癫痫和心律不齐。因此，发现激活KCNQ通道的小分子是对膜兴奋性相关疾病进行临床干预的重要策略。在这项研究中，已发现一系列吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-酮（PPO）是KCNQ2 / 3钾离子通道的新型活化剂（开启剂），通过使用原子能的高通量筛选吸收rub外排测定。基于结构-活性关系（SAR），对取代的PPO进行了优化。5-（2,6-二氯-5-氟吡啶-3-基）-3-苯基-2-（三氟甲基）吡唑并[1,5-a]嘧啶-7（4H）-one（17）通过膜片钳记录测定被鉴定为新颖，有效和选择性的KCNQ2 / 3钾通道开放剂。
• Design, Synthesis, and Quantitative Structure−Activity Relationship Study of Herbicidal Analogues of Pyrazolo[5,1-<i>d</i>][1,2,3,5]tetrazin-4(3<i>H</i>)ones
  作者：You-quan Zhu、Chao Wu、Hua-bin Li、Xiao-mao Zou、Xue-kai Si、Fang-zhong Hu、Hua-zheng Yang

  DOI：10.1021/jf063271n

  日期：2007.2.1

  A series of pyrazolo[5,1-d][1,2,3,5]tetrazin-4(3H)one derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their herbicidal activities where some of these compounds provided >80% control of Brassica campestris at 10 microg/mL. Quantitative structure-activity relationship studies were performed on these compounds using physicochemical parameters (electronic, Verloop, or hydrophobic) as independent

  设计，合成了一系列吡唑并[5,1-d] [1,2,3,5] tetrazin-4（3H）one衍生物，并评估了它们的除草活性，其中某些化合物提供了> 80％的除草效果。甘蓝型油菜（Brassica campestris）为10微克/毫升。使用理化参数（电子，Verloop或疏水性）作为独立参数，以除草活性为依存参数对这些化合物进行定量构效关系研究，其中除草活性与这组化合物中的理化参数最佳相关（r> 0.8）分子。R1的摩尔折光率（MR），R2或R6的塔夫脱（Eso），R3或R5的Verloop（Lm）以及R4的电子参数（Hammett常数）主要影响对野菜双歧杆菌的除草活性。除草活性的最佳MR为0.95。E菜的除草活性主要与取代基的疏水参数有关。R1和R4除草活性的最佳pi参数分别为0.72和0.68。通常，这些化合物对野菜双歧杆菌显示的除草活性比克鲁斯大肠埃希菌更大。
• Pyrazolo[1,5-A]Pyrimidine Compounds
  申请人：Moritani Yasunori

  公开号：US20090069298A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  The present invention relates to a novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compound of the formula [I]: wherein R 1 and R 2 are the same or different and an optionally substituted aryl group etc. Q is single bond, a methylene group or a group of the formula: —N(R Q )—, R Q is an alkyl group, Ring A is a substituted pyrazole ring fused to the adjacent pyrimidine ring having the following formula (A), (B) or (C), R 3 and R 4 are the same or different and a hydrogen atom, a cyano group etc. E is one of the following groups (i) to (v): R 00 is an alkyl group, Q 1 is a single bond etc., Q 2 is a single bond or an alkylene group, one of R 5 and R 6 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is an alkyl group etc., one of R 50 and R 60 is a hydrogen atom or an alkyl group and the other is a hydrogen atom, an alkyl group etc., R 51 is an alkyl group or an optionally substituted arylsulfonyl group, R 61 is an alkylamino group or an azido group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明涉及一种新型吡唑并[1,5-a]嘧啶化合物，其化学式为[I]：其中R1和R2相同或不同，可以是任选取代芳基等；Q是单键，亚甲基基团或式子：—N(RQ)—，RQ是烷基基团；环A是一个取代的吡唑环与相邻的嘧啶环融合，具有以下式子(A)、(B)或(C)：其中R3和R4相同或不同，可以是氢原子、氰基等；E是以下式子(i)至(v)中的一种：其中R00是烷基基团，Q1是单键等，Q2是单键或烷基烃基团，R5和R6中的一个是氢原子或烷基基团，另一个是烷基基团等，R50和R60中的一个是氢原子或烷基基团，另一个是氢原子、烷基基团等，R51是烷基基团或任选取代的芳基磺酰基团，R61是烷基氨基基团或叠氮基团，或其药学上可接受的盐。
• PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP1945220A1

  公开（公告）日：2008-07-23
• US8188097B2
  申请人：——

  公开号：US8188097B2

  公开（公告）日：2012-05-29