2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 127326-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 2-benzyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；2-Benzyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 127326-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CSODNKQROLGIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-benzyl-3-ethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  中性条件下用于环化反应的氨基醇和2-羟基苄醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00714
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d