2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one | 127326-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
• 英文别名: 2-benzyl-6,7-dihydro-1H-indol-4(5H)-one；2-Benzyl-1,5,6,7-tetrahydroindol-4-one
• CAS: 127326-87-8
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: CSODNKQROLGIFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-benzyl-3-ethyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  中性条件下用于环化反应的氨基醇和2-羟基苄醇的催化无受体脱氢

  摘要：

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00714
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-acetoxy-3-phenylprop-2-yn-1-yl)cyclohex-2-enone 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到2-benzyl-1,5,6,7-tetrahydro-4H-indol-4-one
  参考文献：
  名称：

  膦介导的叠氮化物与炔醛的MBH-乙酸盐与取代的吡咯的级联反应：易于获得N稠合的吡咯并杂环†

  摘要：

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。

  DOI：

  10.1039/c2ob25272d

文献信息

• Catalytic Acceptorless Dehydrogenation of Amino Alcohols and 2-Hydroxybenzyl Alcohols for Annulation Reaction under Neutral Conditions
  作者：Akanksha M. Pandey、Naveen Kumar Digrawal、Nirmala Mohanta、Akash Bandu Jamdade、Moreshwar B. Chaudhari、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00714

  日期：2021.7.2

  base-free and acceptorless Ru-catalyzed dehydrogenative approach has been developed for the synthesis of N-heterocycles by using 1,3-dicarbonyls and amino alcohols through a domino sequential enamine formation and intramolecular oxidative cyclization strategy. This unified approach is also applicable for the synthesis of O-heterocycles involving 2-hydroxybenzyl alcohol as a coupling reactant via consecutive

  开发了一种无碱和无受体的 Ru 催化脱氢方法，通过多米诺顺序烯胺形成和分子内氧化环化策略，使用 1,3-二羰基和氨基醇合成N-杂环。这种统一的方法也适用于通过连续的 C-烷基化和分子内环化步骤合成 2-羟基苯甲醇作为偶联反应物的 O-杂环。本协议适用于各种重要的生物学支架的合成，如四氢-4 H -indol-4-one、3,4-dihydroacridin-1(2 H )-one 和四氢-1 H - xanthen-使用单一催化系统的 1-ones 衍生物，即。RuH 2CO(PPh 3 ) 3。对环境无害的 H 2 O 和 H 2是该多米诺骨牌过程中唯一的副产品。此外，该报告还描述了使用醇作为烷基化伙伴的RuH 2 CO(PPh 3 ) 3 -催化的四氢-4 H-吲哚-4-酮的C3-烷基化。首次证明了无受体脱氢环化的无溶剂克级反应。一些实验研究和光谱证据为 Ru 催化的氨基醇或 2-羟基
• Phosphine-mediated cascade reaction of azides with MBH-acetates of acetylenic aldehydes to substituted pyrroles: a facile access to N-fused pyrrolo-heterocycles
  作者：Chada Raji Reddy、Motatipally Damoder Reddy、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1039/c2ob25272d

  日期：——

  One-pot synthesis of substituted pyrroles by a cascade reaction of azides with Morita–Baylis–Hillman acetates of acetylenic aldehydes is described and the reaction is efficiently mediated by triphenyl phosphine at room temperature. Sodium azide is successfully used to provide N-unsubstituted pyrroles, while alkyl azides afforded the corresponding N-alkylated pyrroles through a sequence of allylic substitution/azide

  描述了叠氮化物与炔属醛的森田-贝利斯-希尔曼乙酸盐的级联反应的一锅法合成取代的吡咯，该反应在室温下由三苯基膦有效地介导。叠氮化钠已成功用于提供N-未取代的吡咯，而烷基叠氮化物通过一系列烯丙基取代/叠氮化物还原/环异构化反应提供了相应的N-烷基化吡咯。所获得的产品为吲哚并吲哚，吡咯并异喹啉和8-氧代-5、6、7、8-四氢吲哚并嗪提供了新的入口。