2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzimidazole | 141763-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzo[d]imidazole
• CAS: 141763-03-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃
• 分子量: 209.25
• InChiKey: VKNWKMBKSYIHLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzimidazole 在 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以42%的产率得到2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-imidazole-4,5-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  由两个新设计的含吡啶基甲基的咪唑基二羧酸酯配体构成的一系列碱土金属配位聚合物†

  摘要：

  两个新的基于咪唑的二羧酸配体，分别是2-（吡啶-4-基甲基）-1 H-咪唑-4,5-二羧酸（H 3 p PyMIDC）和2-（吡啶-3-基甲基）-1 H -咪唑-4,5-二羧酸（H 3 m PyMIDC）已被设计并成功合成。这两个齿配体，然后用于与不同类型的溶剂热条件下的碱土金属离子的反应，导致了一系列新的配位聚合物（CPS）的建设，即，[巴（μ 5 -H p PyMIDC）（H 2 O）] ñ（1），[锶（μ 5 -H p PyMIDC）（H 2O）] Ñ（2），内[Ca 2（μ 4 -H p PyMIDC）2（H 2 O）2 ] Ñ（3），{[钙2（μ 3 -H p PyMIDC）（μ 4 -H p PyMIDC）（H 2 O）2 ]·H 2 ö} ñ（4），[巴（μ 5 -H米PyMIDC）（H 2 O）] ñ（5），{[镁10（μ 3 -米PyMIDC）3（μ 4 -米PyMIDC）3（H

  DOI：

  10.1039/c7ce00568g
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶乙酸 、 邻苯二胺 在 PPA 、 Polyphosphoric acid (PPA) 作用下， 反应 7.5h， 以85%的产率得到2-(pyridin-3-ylmethyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  An Advantageous Synthesis of 2-Substituted Benzimidazoles Using Polyphosphoric Acid. 2-(Pyridyl)-1H-benzimidazoles, 1-Alkyl-(1H-benzimidazol-2-yl)pyridinium Salts, their Homologues and Vinylogues

  摘要：

  标题中的 2-取代的苯并咪唑是通过高效的一锅程序制备的，即相应的可获得的羧酸和 1,2-芳二胺在菲利普斯苯并咪唑合成中发现的缩合类型中，使用多磷酸作为催化剂和溶剂进行环脱水反应。该方法经改良后证明对具有亚甲基和亚乙烯环间分子的 1-烷基-(1H-苯并咪唑-2-基)吡啶鎓四氟硼酸盐非常有用。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26121

文献信息

• QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS
  申请人：Smith Nicholas D.

  公开号：US20080139558A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  The present invention relates to novel quinolones of Formula I that inhibit inducible NOS synthase together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for inhibiting or modulating nitric oxide synthesis and/or lowering nitric oxide levels in a patient by administering the compounds for the treatment of disease.

  本发明涉及抑制诱导型NOS合酶的新奎诺酮化合物（化学式I），以及合成和使用这些化合物的方法，包括通过向患者施用这些化合物来治疗疾病的抑制或调节一氧化氮合成和/或降低一氧化氮水平的方法。
• 2-Heteroaryl Benzimidazole Derivatives as Melanin Concentrating Hormone Receptor 1 (MCH-R1) Antagonists
  作者：Chae Jo Lim、Jeong Young Kim、Byung Ho Lee、Kwang-Seok Oh、Kyu Yang Yi

  DOI：10.5012/bkcs.2013.34.8.2305

  日期：2013.8.20

  A novel series of 2-heteroaryl substituted benzimidazole derivatives, containing the piperidinylphenyl acetamide group at the 1-position, were synthesized and evaluated as MCH-R1 antagonists. Extensive SAR investigation probing the effects of C-2 heteroaryl group led to the identification of 2-[2-(pyridin-3-yl)ethyl] analog 3o, which exhibits highly potent MCH-R1 binding activity with an $IC_50}$ value of 1 nM. This substance 3o also has low hERG binding activity, good metabolic stability, and favorable pharmacokinetic properties.

  合成了一系列新型的2-杂芳基取代的苯并咪唑衍生物，在1位含有哌啶基苯乙酰胺基团，并对其作为MCH-R1拮抗剂进行了评估。广泛的SAR研究探讨了C-2杂芳基团的影响，最终确定了2-[2-(吡啶-3-基)乙基]类似物3o，该化合物表现出极高的MCH-R1结合活性，$IC_50}$值为1 nM。该物质3o还具有低的hERG结合活性、良好的代谢稳定性和有利的药代动力学特性。
• IMIDAZOLE DERIVATIVES HAVING ARYL PIPERIDINE SUBSTITUENT, METHOD FOR PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME
  申请人：Suh Jee Hee

  公开号：US20100145054A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention is directed to a novel imidazole derivative having an aryl piperidine substituent of formula (I) and a method for preparation thereof, and a pharmaceutical composition containing said imidazole derivative as an active ingredient for preventing or treating a MCH (melanine-concentrating hormone)-related disease.

  本发明涉及一种具有式(I)的芳基哌啶取代基的新型咪唑衍生物及其制备方法，以及含有该咪唑衍生物作为活性成分的药物组合物，用于预防或治疗与MCH（黑色素浓集激素）相关的疾病。
• Microwave-assisted Synthesis of Aryl and Heteroaryl Derivatives of Benzimidazole
  作者：Hideko Koshima、Haitao Yu、Hirohisa Kawanishi

  DOI：10.3987/com-03-9760

  日期：——
• [EN] QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2007117778A9

  公开（公告）日：2009-05-22