2-(hex-5-enoyl)-5-(methoxy(methyl)amino)-1,3-oxazole | 1404371-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(hex-5-enoyl)-5-(methoxy(methyl)amino)-1,3-oxazole
• 英文别名: 1-[5-[Methoxy(methyl)amino]-1,3-oxazol-2-yl]hex-5-en-1-one；1-[5-[methoxy(methyl)amino]-1,3-oxazol-2-yl]hex-5-en-1-one
• CAS: 1404371-68-1
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: MAJWPXCRQIAPMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hex-5-enoyl)-5-(methoxy(methyl)amino)-1,3-oxazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 硝基甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-5-氨基恶唑鎓盐的分子内1,3-偶极环加成反应合成顺式-八氢吲哚

  摘要：

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。

  DOI：

  10.1021/jo301600p
• 作为产物：
  描述：

  5-己酰氯 、 2-异氰基-N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以50%的产率得到2-(hex-5-enoyl)-5-(methoxy(methyl)amino)-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰基-5-氨基恶唑鎓盐的分子内1,3-偶极环加成反应合成顺式-八氢吲哚

  摘要：

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。

  DOI：

  10.1021/jo301600p

文献信息

• Synthesis of <i>cis</i>-Octahydroindoles via Intramolecular 1,3-Dipolar Cycloaddition of 2-Acyl-5-aminooxazolium Salts
  作者：Corey H. Basch、Jameson A. Brinck、Joaquin E. Ramos、Stephen A. Habay、Glenn P.A. Yap

  DOI：10.1021/jo301600p

  日期：2012.11.16

  products contain 2-amido and 7-hydroxyl substituents. A series of 2-acyl-5-aminooxazoles were prepared in one step. Upon methylation of the oxazole nitrogen atom, the substrates underwent rapid intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition with a tethered alkene and, after reduction with excess hydride, produced octahydroindoles with excellent diastereoselectivity. The method allows for the installation

  提出了一种简便的非对映选择性合成八氢吲哚的方法。该产物含有2-酰胺基和7-羟基取代基。一步制备一系列2-酰基-5-氨基恶唑。在恶唑氮原子甲基化后，对底物进行快速的分子内1,3-偶极环加成反应，并用束缚的烯烃进行加成反应，并用过量的氢化物还原后，生成具有出色的非对映选择性的八氢吲哚。该方法允许安装α-季生立体碳原子。