5-氨基-3-羧基-2,4,6-三碘-N-甲基苯甲酰胺 | 2280-89-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氨基-3-羧基-2,4,6-三碘-N-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: 3-氨基-2,4,6-三碘-5-甲氨羰基苯甲酸
• 英文名称: N-Methyl-2.4.6-trijod-5-amino-isophthalamidsaeure
• 英文别名: 5-amino-2,4,6-triiodo-N-methylisophthalamic acid；2,4,6-triiodo-5-amino-N-methylisophthalamic acid；3-amino-2,4,6-triiodo-5-[(methylamino)carbonyl]benzoic acid；3-amino-5-N-methylcarbamyl-2,4,6-triiodobenzoic acid；2,4,6-triiodo-5-amino-isophthalic-acid-monomethylamide；5-amino-3-methylcarbamoyl-2,4,6-triiodobenzoic acid；3-amino-2,4,6-triiodo-5-(methylcarbamoyl)benzoic acid
• CAS: 2280-89-9
• 化学式: C₉H₇I₃N₂O₃
• 分子量: 571.88
• InChiKey: AKXKBAWZIVNNJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  266-268 °C
• 沸点：
  454.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.712±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

化学性质：结晶状，熔点258-263℃（分解）。

用途：作为异泛影的中间体。

生产方法：先用间苯二甲酸经发烟硝酸硝化生成5-硝基间酞酸，再以甲醇在硫酸催化下酯化并部分水解得5-硝基间酞酸单甲酯。后者通过甲胺胺化，并以硫化钠还原硝基，最后使用氯化碘进行碘化，从而制得目标产物。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3-氨基-5-羧基-N-甲基苯甲酰胺	3-amino-5-(methylcarbamoyl)benzoic acid	1954-96-7	C9H10N2O3	194.19

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	5-amino-2,4,6-triiodo-N,N,N'-trimethylisophthalamide	59923-64-7	C11H12I3N3O2	598.949
  ——	2,4,6-Triiod-5-methoxyacetamido-N-methyl-isophthalamsaeure	59908-80-4	C12H11I3N2O5	643.943
  ——	Benzoic acid, 3,3'-(oxybis(ethyleneoxyethylenecarbonylimino))bis(5-(methylcarbamoyl)-2,4,6-triiodo-	51211-02-0	C28H28I6N4O11	1357.98
  ——	Benzoic acid, 3,3'-(ethylenebis(oxyethyleneoxyethylenecarbonylimino))bis (5-(methylcarbamoyl)-2,4,6-triiodo-	51211-03-1	C30H32I6N4O12	1402.03
  ——	5-amino-2,4,6-triiodo-3-N-methylaminocarbonylbenzoic acid chloride	51935-29-6	C9H6ClI3N2O2	590.325

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-3-羧基-2,4,6-三碘-N-甲基苯甲酰胺 在 氯化亚砜 、 无水氯化钙 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 5-amino-2,4,6-triiodo-3-N-methylaminocarbonylbenzoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel x-ray contrast agents, compositions and methods

  摘要：

  化合物N-(2,3-二羟丙基)-5-[N-(2-羟乙基)-甘氨酰基]-N'-甲基-2,4,6-三碘异酞酸酰胺及类似化合物可用作水溶性、安全且在水溶液中不粘稠的X射线造影剂。提供了制备N-(2,3-二羟丙基)-5-[N-(2-羟乙基)甘氨酰基]-N'-甲基-2,4,6-三碘异酞酸酰胺的方法。

  公开号：

  US05019371A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-羧基-N-甲基苯甲酰胺 在 盐酸 、 一氯化碘 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 为溶剂， 生成 5-氨基-3-羧基-2,4,6-三碘-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  一种改进的制备方法，用于制备从2,4,6-三碘-5-氨基-N-烷基异苯二甲酸、其盐、酯，2,4,6-三碘-5-氨基异苯酰胺，2,4,6-三碘-5-氨基-N-羟基烷基异苯酰胺和2,4,6-三碘-5-氨基-N，N'-双羟基烷基异苯酰胺中选择的化合物。选择从5-氨基-N-烷基异苯二甲酸、其盐、酯，5-氨基异苯酰胺，5-氨基-N-羟基烷基异苯酰胺和5-氨基-N，N'-双羟基烷基异苯二甲酰胺中的底物，在水性反应介质中与碘卤素反应。根据改进，底物和碘卤素来源以相对速率加入反应介质中，以使在任何瞬间，底物在摩尔比上相对于碘卤素处于化学计量过量状态，但在该瞬间底物的累积添加量与碘卤素来源的累积添加量之间的差值，以底物的总最终电荷的比例表示，不超过10％。当底物为5-氨基异苯酰胺，5-氨基-N-羟基烷基异苯酰胺或5-氨基-N，N'-双羟基烷基异苯酰胺时，碘卤素的累积添加量可以在计算相同基础上不超过底物的摩尔比的化学计量过量不超过10％。此外，还公开了进一步的改进，分别包括加入碱性缓冲剂组成和在相对高稀释下操作。

  公开号：

  US05013865A1

文献信息

• 2,4,6-Triiodo-5-methoxyacetamido-N-methylisophthalamic acid and salts,
  申请人：Mallinckrodt, Inc.

  公开号：US03953497A1

  公开（公告）日：1976-04-27

  2,4,6-Triiodo-5-methoxyacetamido-N-methylisophthalamic acid and salts and esters thereof are useful as x-ray contrast agents. The corresponding acyl halides are useful as intermediates.

  2,4,6-三碘-5-甲氧基乙酰胺基-N-甲基异苯二甲酸及其盐和酯类可用作X射线造影剂。相应的酰卤是有用的中间体。
• Derivatives of triiodo-aminobenzenecarboxylic acids and the preparation
  申请人：Chemie Linz Aktiengesellschaft

  公开号：US04025550A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Derivatives of triiodo-aminobenzene carboxylic acids having the general formula: ##STR1## a process for their preparation and X-ray contrast agents containing them.

  三碘氨基苯甲酸衍生物的通式为：##STR1## 它们的制备方法和含有它们的X射线造影剂。
• X-ray contrast agents, compositions and methods
  申请人：Mallinckrodt Medical, Inc.

  公开号：US05356613A1

  公开（公告）日：1994-10-18

  The compound N-(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl)-glycolamido]-N'-methyl-2,4,6 -triiodoisophthalamide and similar such compounds may be used as x-ray contrast agents which are water-soluble, safe and in an aqueous solution are non-viscous. Methods of preparing N-(2,3-dihydroxypropyl)-5-[N-(2-hydroxyethyl)-glycolamido]-N'-methyl-2,4,6 -triiodoisophthalamide and the analogous compounds are provided.

  化合物N-(2,3-二羟丙基)-5-[N-(2-羟乙基)-甘氨酸]-N'-甲基-2,4,6-三碘异酞菁及其类似化合物可用作X射线造影剂，其具有水溶性，安全且在水溶液中不粘稠。提供了制备N-(2,3-二羟丙基)-5-[N-(2-羟乙基)-甘氨酸]-N'-甲基-2,4,6-三碘异酞菁及类似化合物的方法。
• DE2235935
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Felder; Pitre; Fumagalli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 11, p. 912 - 924
  作者：Felder、Pitre、Fumagalli、Lorenzotti

  DOI：——

  日期：——