(2S)-2,3-dihydro-2-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl}-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-4(1H)-one | 1055040-15-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2,3-dihydro-2-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl}-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-4(1H)-one
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S)-2-[3-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl]-4-oxo-2,3-dihydropyridin-1-yl]-3,4,5-tris(2,2-dimethylpropanoyloxy)oxan-2-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1055040-15-7
• 化学式: C₄₂H₆₅NO₁₀Si
• 分子量: 772.064
• InChiKey: JBKMVGWCWMYVKE-XYLNDAIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘乙烷 、 (2S)-2,3-dihydro-2-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl}-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-4(1H)-one 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到(2S,3S)-2-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl}-3-ethyl-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(吡啶-4-氧基)硅烷 在 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S)-2,3-dihydro-2-{3-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl}-1-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-galactopyranosyl)pyridine-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吡啶酮N-半乳糖基化立体选择性合成对映体纯哌啶衍生物

  摘要：

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400169

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Enantiomerically Pure Piperidine Derivatives byN-Galactosylation of Pyridones
  作者：Ellen Klegraf、Markus Follmann、Dieter Schollmeyer、Horst Kunz

  DOI：10.1002/ejoc.200400169

  日期：2004.8

  Stereoselective desymmetrization of 4-pyridone has been achieved through selective N-galactosylation, activation of the N-(galactosyl)pyridone by O-silylation and immediate addition of Grignard compounds. Chiral piperidine derivatives, e.g. (S)-(+)-coniine and (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B, were synthesised in enantiomerically pure form using these highly regio- and stereoselective reactions. After

  4-吡啶酮的立体选择性去对称化已经通过选择性 N-半乳糖基化、通过 O-甲硅烷基化激活 N-（半乳糖基）吡啶酮和立即添加格氏化合物来实现。手性哌啶衍生物，例如 (S)-(+)-coniine 和 (5S,9S)-(+)-indolozidine 167B，使用这些高度区域和立体选择性反应以对映体纯形式合成。在 2-吡啶酮的 N-半乳糖基化和 N-半乳糖基-2-吡啶酮的 O-甲硅烷基化后，格氏化合物的添加以高 1,4-区域选择性和完全非对映选择性进行，以提供 4-取代的 5,6-脱氢- 2-哌啶酮。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)