(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate | 1206898-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O-tert-butyl (2S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1206898-46-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₆Si
• 分子量: 463.646
• InChiKey: RRPBMTNRKYOHPE-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-(hydroxymethyl)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从l-脯氨酸高效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯

  摘要：

  已经从1-脯氨酸有效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯。每个步骤均以十亿克级进行，以高效方式获得N-保护的（R）-酯（脯氨酸衍生的双环底物的总收率为44％）。 氨基酸-α-取代的脯氨酸-焦谷氨酸酯-立体选择性合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217024
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]pyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以76%的产率得到(S)-2-benzyl 1-tert-butyl 2-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从l-脯氨酸高效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯

  摘要：

  已经从1-脯氨酸有效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯。每个步骤均以十亿克级进行，以高效方式获得N-保护的（R）-酯（脯氨酸衍生的双环底物的总收率为44％）。 氨基酸-α-取代的脯氨酸-焦谷氨酸酯-立体选择性合成-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217024

文献信息

• Efficient Synthesis of (R)- and (S)-α-(Hydroxymethyl)pyroglutamic Acid Esters from l-Proline
  作者：Tetsuro Shinada、Yasufumi Ohfune、Hiroki Yoshida

  DOI：10.1055/s-0029-1217024

  日期：2009.11

  An efficient synthesis of (R)- and (S)-α-(hydroxymethyl)pyroglutamic acid esters from l-proline has been achieved. Each step was carried out on a decagram scale to access the N-protected (R)-ester in a highly efficient manner (44% overall yield from a proline-derived bicyclic substrate). amino acids - α-substituted proline - pyroglutamic acid esters - stereoselective synthesis - alkylations

  已经从1-脯氨酸有效合成（R）-和（S）-α-（羟甲基）焦谷氨酸酯。每个步骤均以十亿克级进行，以高效方式获得N-保护的（R）-酯（脯氨酸衍生的双环底物的总收率为44％）。 氨基酸-α-取代的脯氨酸-焦谷氨酸酯-立体选择性合成-烷基化