Boc-Ala-Phe-Leu-NH2 | 75286-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Phe-Leu-NH2
• 英文别名: N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-alanyl-L-phenylalanyl-L-leucinamide；tert-butyl N-[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 75286-45-2
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₅
• 分子量: 448.563
• InChiKey: TUGDRCYAIVNTEX-SZMVWBNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-ΔZPhe azlactone 在 <((-)BPPM)Rh(norbornadiene)>(1+)*ClO4(1-) N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氨 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， -15.0~40.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 Boc-Ala-Phe-Leu-NH2
  参考文献：
  名称：

  脱氢肽催化不对称加氢合成手性寡肽

  摘要：

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82412-1

文献信息

• Chymotrypsin suspended in organic solvents with salt hydrates is a good catalyst for peptide synthesis from mainly undissolved reactants
  作者：Peter Kuhl、Peter J. Halling、Hans-Dieter Jakubke

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97845-6

  日期：1990.1

  Chymotrypsin powder suspended in organic solvents in the presence of Na2CO3.10H2O catalyses peptide synthesis from X-Ala-Phe-OMe and Leu-NH2 (X = Boc or Z). The reaction proceeds best in the most non-polar solvents, such as hexane, despite the fact that both reactants and products remain largely undissolved. Leu-NH2.HCl can be used in place of the free base.

  在Na 2 CO 3 .10H 2 O存在下，悬浮在有机溶剂中的胰凝乳蛋白酶粉末催化由X-Ala-Phe-OMe和Leu-NH 2（X = Boc或Z）合成肽。尽管事实上反应物和产物都基本上不溶解，但在大多数非极性溶剂（例如己烷）中，反应仍能进行得最好。可以使用Leu-NH 2 .HCl代替游离碱。
• Kuhl; Eichhorn; Jakubke, Pharmazie, 1991, vol. 46, # 1, p. 53 - 53
  作者：Kuhl、Eichhorn、Jakubke

  DOI：——

  日期：——
• KUHL, PETER;HALLING, PETER J.;JAKUBKE, HANS-DIETER, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N6, C. 5213-5216
  作者：KUHL, PETER、HALLING, PETER J.、JAKUBKE, HANS-DIETER

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chiral oligopeptides by means of catalytic asymmetric hydrogenation of dehydropeptides
  作者：Iwao Ojima、T Noriko Yoda、Momoko Yatabe、Toshiyuki Tanaka、Tetsuo Kogure

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82412-1

  日期：1984.1

  on the asymmetric induction as well as catalyst efficiency. The chiral centers in AA' and AA' amino acid residues in 5 were also found to have some influence on the catalytic asymmetric induction. Possible mechanism which can accommodate these effects are discussed. Asymmetric reduction of RCOCO-AA-OMe (13) via hydrosilylation was carried out to give chiral depsipeptide units. The asymmetric hydrogenation

  Ac-ΔTyr（Ac）-（S）-Ala-Gly-OMe（6），Ac-ΔTyr（Ac）-（R）-AlaGly-（S）-Phe-OMe（7），Ac-ΔPhe的不对称氢化-NH-CH（R）CH 2 -OCH 2 Ph（10），HCO-ΔPhe-（S）-Leu-OMe（16），X-AA-ΔPhe-AA'-OMe（5：X t BOC，CBZ ，CF 3 CO; AA，AA” =α氨基酸），和吨BOC-AA-ΔPhe-AA'-NH-Y（21：Y = H，NH-AA'-ΔPhe-AA-吨BOC，NHPh基），由阳离子Rh络合物[L * Rh（NBD）] + ClO 4催化进行（L * ＝手性二膦），得到具有高立体选择性的相应手性寡肽。发现脱氢三肽（5）的N-保护基团的性质对不对称诱导以及催化剂效率产生了显着影响。还发现5 '的AA'和AA'氨基酸残基中的手性中心对催化不对称诱导有一定影响。讨论了可以适应