N-Benzyl-3-ethoxycarbonylsuccinimide | 140405-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: N-Benzyl-3-ethoxycarbonylsuccinimide
• 英文别名: ethyl 1-benzyl-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
• CAS: 140405-41-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: RULKHMQZQJFQLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-3-ethoxycarbonylsuccinimide 在 盐酸 、 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (R)-ethyl-3-amino-2,5-dioxopyrrolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  R-3-氨基-2，5二氧吡咯-3-羧酸乙酯的合成方法

  摘要：

  本发明涉及R‑3‑氨基‑2，5二氧吡咯‑3‑羧酸乙酯的合成方法。R‑3‑氨基‑2，5二氧吡咯‑3‑羧酸乙酯的不对称合成方法，以1‑苄基‑2，5‑二氧吡咯烷‑3‑羧酸乙酯(Ⅰ)为原料，与偶氮二羧酸二叔丁酯(Ⅱ)在手性方酰胺(Ⅲ)催化剂存在下经Michael加成得到R‑3‑二叔丁氧酰肼‑1‑苄基‑2，5‑二氧吡咯烷‑3‑羧酸乙酯(Ⅳ)，Ⅳ不经分离直接在酸催化剂存在下脱BOC得到R‑3‑肼基‑1‑苄基‑2，5‑二氧吡咯烷‑3‑羧酸乙酯盐酸盐(Ⅴ)，Ⅴ在氢化催化剂存在下，氢化反应得到R‑3‑氨基‑2，5二氧吡咯‑3‑羧酸乙酯(Ⅵ)。其中手性方酰胺催化剂(Ⅲ)的结构如下。本发明合成方法简单，不对称催化产物收率高，产物的对映选择性在95％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。

  公开号：

  CN109053532A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苄基-乙酰胺 、 丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以40%的产率得到N-Benzyl-3-ethoxycarbonylsuccinimide
  参考文献：
  名称：

  Casadei, Maria Antonietta; Rienzo, Barbara Di; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 379 - 382

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Casadei, Maria Antonietta; Rienzo, Barbara Di; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 3, p. 379 - 382
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Rienzo, Barbara Di、Inesi, Achille、Moracci, Franco Micheletti

  DOI：——

  日期：——
• R-3-氨基-2，5二氧吡咯-3-羧酸乙酯的合成方法
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN109053532A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及R‑3‑氨基‑2，5二氧吡咯‑3‑羧酸乙酯的合成方法。R‑3‑氨基‑2，5二氧吡咯‑3‑羧酸乙酯的不对称合成方法，以1‑苄基‑2，5‑二氧吡咯烷‑3‑羧酸乙酯(Ⅰ)为原料，与偶氮二羧酸二叔丁酯(Ⅱ)在手性方酰胺(Ⅲ)催化剂存在下经Michael加成得到R‑3‑二叔丁氧酰肼‑1‑苄基‑2，5‑二氧吡咯烷‑3‑羧酸乙酯(Ⅳ)，Ⅳ不经分离直接在酸催化剂存在下脱BOC得到R‑3‑肼基‑1‑苄基‑2，5‑二氧吡咯烷‑3‑羧酸乙酯盐酸盐(Ⅴ)，Ⅴ在氢化催化剂存在下，氢化反应得到R‑3‑氨基‑2，5二氧吡咯‑3‑羧酸乙酯(Ⅵ)。其中手性方酰胺催化剂(Ⅲ)的结构如下。本发明合成方法简单，不对称催化产物收率高，产物的对映选择性在95％以上，条件温和，操作简单，生产成本低，可用于工业化生产。