3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1312991-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: quinine
• 英文别名: 3-[[3,5-bis(trifluoroMethyl)phenyl]aMino]-4-[[(1S,2S)-2-(1-piperidinyl)cyclohexyl]aMino]-3-Cyclobutene-1,2-dione；3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(1S,2S)-2-piperidin-1-ylcyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1312991-15-3
• 化学式: C₂₃H₂₅F₆N₃O₂
• 分子量: 489.461
• InChiKey: XUZPZFXQOUOXFH-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C
• 沸点：
  479.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-(+)-1,2-环己二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺催化2-对羟基-1,4-萘醌对硝基烯烃的高对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000981
• 作为试剂：
  描述：

  三苯甲硫醇 、 2-(phenyl(tosyl)methyl)phenol 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.2 g的产率得到(S)-4-bromo-2-(phenyl(tritylthio)methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在水-油界面处用双功能催化剂进行形式不对称催化硫代反应：苄基硫醇的合成

  摘要：

  三苯甲基硫醇对映选择性共轭加成到原位生成的邻醌甲基化物（o- QMs）中，是由酸碱双功能方酰胺有机催化剂催化的。使用水作为溶剂，在温和的条件下，转化率高（达99％）和立体选择性（达97：3 er）。该催化剂体系为合成光学活性的苄硫醇提供了新的策略。对照实验表明，邻-QM是由方酰胺有机催化剂的叔胺部分生成的，水-油双相对于实现高反应活性和立体选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201409894

文献信息

• Chiral Squaramide-Catalyzed Highly Enantioselective Michael Addition of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinones to Nitroalkenes
  作者：Wen Yang、Da-Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201000981

  日期：2011.5

  A chiral squaramide‐organocatalyzed, highly enantioselective Michael addition of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinones to nitroalkenes has been developed. This reaction afforded the chiral naphthoquinones in excellent yields (up to 99%) and excellent enantioselectivity (up to 98% ee) under very low catalyst loading (0.25 mol%). This organocatalytic asymmetric Michael addition provides an efficient alternative

  已开发了一种手性方酰胺-有机催化的2-羟基-1,4-萘醌对映体高对映体选择性迈克尔加成到硝基烯烃上的方法。该反应在非常低的催化剂负载量（0.25mol％）下以优异的产率（高达99％）和优异的对映选择性（高达98％ee）提供了手性萘醌。这种有机催化的不对称迈克尔加成为合成手性官能化萘醌提供了一条有效的替代途径。