(+)-2-(R)-(2-phenylacetyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide | 175417-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: (+)-2-(R)-(2-phenylacetyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
• 英文别名: 1-[(1R,2R)-2-ethyl-1-oxo-1,3-dithian-2-yl]-2-phenylethanone
• CAS: 175417-33-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂S₂
• 分子量: 282.428
• InChiKey: CQHJCRJIFVBYIP-RDTXWAMCSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-2-(R)-(2-phenylacetyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (+)-1-(S)-(N,N'-bis(t-butoxycarbonyl)hydrazino)-1-phenylpentan-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  DiTOX不对称结构单元介导的酮醇酸酯的亲电子胺化：α-氨基酸的对映选择性形式合成

  摘要：

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00923-6
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-二噻烷 在 titanium(IV) isopropylate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 过氧化氢异丙苯 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-2-(R)-(2-phenylacetyl)-2-ethyl-1,3-dithiane 1-(R)-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用改良的无尖硫氧化方法对映选择性制备2-取代的1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物

  摘要：

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)01029-7

文献信息

• Enantioselective preparation of 2-substituted- 1,3-dithiane 1-oxides using modified sharpless sulphoxidation procedures
  作者：Philip C. Bulman Page、Robin D. Wilkes、Emest S. Namwindwa、Michael J. Witty

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01029-7

  日期：1996.2

  carried out using modified Sharpless conditions to furnish the corresponding sulphoxides in optically enriched form. Deacylation of 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxide derivatives allows the preparation of 2-alkyl-1,3-dithiane 1-oxides and the parent 1,3-dithiane 1-oxide itself in high enantiomeric excesses.

  已经使用改良的Sharpless条件进行了范围广泛的2-取代的1,3-二硫杂环丁烷的对映选择性磺氧化，以提供光学富集形式的相应亚砜。2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物衍生物的脱酰作用可以制备2-烷基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物和母体1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物本身以高对映体过量的方式制备。
• Enantioselective synthesis of α-methyl carboxylic acids using a DiTOX chiral auxiliary
  作者：Philip C Bulman Page、Michael J McKenzie、Steven M Allin、Sukhbinder S Klair

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00837-5

  日期：1997.9

  Five α-methyl carboxylic acids have been prepared with high e.e.s using 1,3-dithiane 1-oxide (DiTOX) units as the stereocontrolling elements and sources of chirality.

  使用1，3-二硫杂环丁烷1氧化物（DiTOX）单元作为立体控制元素和手性来源，已制备了五种高ee度的α-甲基羧酸。
• Page, Philip C.; McKenzie, Michael J.; Buckle, Derek R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 21, p. 2673 - 2676
  作者：Page, Philip C.、McKenzie, Michael J.、Buckle, Derek R.

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic Amination of Ketone Enolates Mediated by the DiTOX Asymmetric Building Block: Enantioselective Formal Synthesis of α-Aminoacids
  作者：Philip C. Bulman Page、Michael J. McKenzie、Steven M. Allin、Derek R. Buckle

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00923-6

  日期：2000.12

  Diastereoselective electrophilic amination of enolates derived from 2-acyl-1,3-dithiane 1-oxides is used as the key step for an enantioselective synthesis of two α-hydrazido carboxylic acids, well-known precursors of α-amino acids.

  衍生自2-酰基-1,3-二硫杂环丁烷1-氧化物的烯醇化物的非对映选择性亲电子胺化反应是两种α-肼基羧酸（α-氨基酸的众所周知的前体）的对映选择性合成的关键步骤。