1,2-epoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole | 156517-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,2-epoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
• 英文别名: 1,2-Epoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole；5-oxa-2-azatetracyclo[7.4.0.02,7.04,6]trideca-1(13),7,9,11-tetraene
• CAS: 156517-19-0
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: QLQCKLWSAGNQQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-epoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole 在 sodium azide 、 水 、 2-(Phenylsulfonyl)-3-phenyloxaziridin 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(2R,3S)-3-azido-3a-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-oxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-2-yl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Tetracyclic Mitomycin Skeleton via a Dialkylvinylsulfonium Salt

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00090a049
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 、 (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1,2-epoxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  （2-溴乙基）ulf三氟甲磺酸盐在立体选择性环合反应中形成熔融双环环氧化物和氮丙啶的反应

  摘要：

  一种多功能的，简单的方法被报告双环环氧化物和氮丙啶的合成稠合杂环（高达98％的产率，高达96:4 ER或高达15：1个，DR），使用串联迈克尔加成/约翰逊科里 Chaykovsky环行方法。基于易于获得的手性硫化物，描述了一种新的手性（2-溴乙基）ulf试剂。它促进或增强反应中的立体选择性。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200455

文献信息

• Synthesis of mitomycin and its analogs
  申请人：Rutgers University

  公开号：US05523411A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to the synthesis of mitomycin and analogs thereof that are useful as anticancer antibiotics. The invention further relates to analogs of mitomycin, which can be prepared according to the methods of synthesis provided. The synthetic method of the invention provides for reacting a derivitized indole with a dialkylvinylsulfonium salt to yield a tricyclic skeleton having the precursors of the fourth ring in one step, followed by an oxidation step or steps to close the fourth ring and prepare mitomycin or a related compound.

  本发明涉及合成丝裂霉素及其类似物，这些类似物可用作抗癌抗生素。该发明还涉及丝裂霉素的类似物，可以根据提供的合成方法进行制备。该发明的合成方法涉及将衍生的吲哚与二烷基乙烯基磺酸盐反应，以一步生成具有第四环的前体的三环骨架，然后经氧化步骤或多步骤来闭合第四环并制备丝裂霉素或相关化合物。
• Smith, Debbie L.; Wang, Zheng; Jimenez, Leslie S., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 2, p. 66 - 67
  作者：Smith, Debbie L.、Wang, Zheng、Jimenez, Leslie S.

  DOI：——

  日期：——
• Smith Debbie L., Wang Zheng, Jimenez Leslie S., J. Chem. Res. Synop, (1995) N 2, S 66-67
  作者：Smith Debbie L., Wang Zheng, Jimenez Leslie S.

  DOI：——

  日期：——
• US5523411A
  申请人：——

  公开号：US5523411A

  公开（公告）日：1996-06-04
• (2-Bromoethyl)sulfonium Trifluoromethanesulfonates in Stereoselective Annulation Reactions for the Formation of Fused Bicyclic Epoxides and Aziridines
  作者：Sven P. Fritz、Zulfiquar Ali、Matthew G. Unthank、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1002/hlca.201200455

  日期：2012.12

  A versatile and simple method is reported for the synthesis of bicyclic epoxide and aziridinefused heterocycles (up to 98% yield, up to 96 : 4 er or up to 15 : 1 dr), using a tandem Michael addition/JohnsonCoreyChaykovsky annulation approach. A new chiral (2‐bromoethyl)sulfonium reagent is described, based on an easily available chiral sulfide; it promotes or enhances stereoselectivity in the reaction

  一种多功能的，简单的方法被报告双环环氧化物和氮丙啶的合成稠合杂环（高达98％的产率，高达96:4 ER或高达15：1个，DR），使用串联迈克尔加成/约翰逊科里 Chaykovsky环行方法。基于易于获得的手性硫化物，描述了一种新的手性（2-溴乙基）ulf试剂。它促进或增强反应中的立体选择性。