2-tert-butyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one | 886212-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-tert-butyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
• 英文别名: 2-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-tert-Butyl-2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalen-1-one；2-tert-butyl-2,3-dihydrocyclopenta[a]naphthalen-1-one
• CAS: 886212-00-6
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• 分子量: 238.329
• InChiKey: BXSJHURBQDSRGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到2-methyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-thione
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 barium dihydroxide 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 122.5h， 生成 2-tert-butyl-2,3-dihydro-cyclopenta[a]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动单向分子马达中的结构修改微调旋转运动

  摘要：

  在光驱动的第二代分子马达的立体中心引入庞大的取代基导致旋转速度加快。这是由于具有拉长 C=C 键的更应变结构和相对于限速热异构化步骤的过渡态更高的基态能级。了解立体中心取代基的变化对光驱动分子马达的旋转速度的深远影响，使得迄今为止报道的最快的分子马达的发展成为可能。

  DOI：

  10.1021/ja058303m

文献信息

• Synthesis, stereochemistry, and photochemical and thermal behaviour of bis-tert-butyl substituted overcrowded alkenes
  作者：Matthijs K. J. ter Wiel、Marcin G. Kwit、Auke Meetsma、Ben L. Feringa

  DOI：10.1039/b611070c

  日期：——

  In order to study the structural limits in the design of molecular motors, a tert-butyl substituted analogue was prepared. The unexpected photochemical and thermal isomerisation processes and the stereochemistry of new overcrowded alkene are described. The bis tert-butyl substituted alkenes were synthesised in a five-step sequence with an overall yield of 7.5%. Structural assignments of the isomers

  为了研究分子马达设计中的结构限制，制备了叔丁基取代的类似物。描述了意外的光化学和热异构化过程以及新的过度拥挤的烯烃的立体化学。以五步顺序合成双叔丁基取代的烯烃，总收率为7.5％。基于实验数据的异构体的结构分配得到了烯烃的所有四个异构体的计算的支持。X射线晶体分析表明，强烈不稳定的光化学生成的顺式异构体具有强烈扭曲的烯烃（扭转角39度）。