(5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol | 220776-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol
• 英文别名: (1R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S,5R)-5-[(1S,2S)-1-hydroxy-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]propyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pent-2-yn-1-ol
• CAS: 220776-82-9
• 化学式: C₃₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 632.869
• InChiKey: RKOAPEACYSSKFG-RHYXSLOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol 在 Rh/Al₂O₃ 咪唑 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 189.5h， 生成 (2S,3R,6R)-(Z)-10-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,6-bis(methoxymethoxy)-4-decene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h

文献信息

• Total synthesis of an anticancer agent, mucocin. 2. A novel approach to a γ-hydroxy butenolide derivative and completion of total synthesis
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02440-x

  日期：1999.1

  Total synthesis of mucocin (1) was accomplished through a palladium-catalyzed cross coupling reaction of the C10C34 fragment of 1 and a newly designed γ-hydroxy butenolide subunit, which was synthesized by taking advantage of radical cyclization of an acyclic olefin having a selenocarbonate group derived from L-rhamnose.

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。
• Total Synthesis of an Antitumor Agent, Mucocin, Based on the “Chiron Approach”
  作者：Shunya Takahashi、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/jo020211h

  日期：2002.8.1

  aldehyde 4 in the presence of CeCl(3). Synthesis of the lactone 3 relied on a novel approach by taking advantage of a radical cyclization of acyclic selenocarbonate 6. The three building blocks 4, 5a, and 6 were prepared stereoselectivly from D-galactose (7), 2,5-anhydro-D-mannitol (8), and L-rhamnose (9), respectively. A new and efficient method for desymmetrization of the C(2)-symmetrical compound 8 is

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。