肾上腺素红 | 54-06-8

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 肾上腺素红
• 中文别名: D,L-肾上腺素红；2-硝基-5-羟基苯甲醛；5-羟基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: adrenochrome
• 英文别名: Adrenochrom；3-hydroxy-1-methyl-2,3-dihydroindole-5,6-dione
• CAS: 54-06-8
• 化学式: C₉H₉NO₃
• mdl: MFCD00069732
• 分子量: 179.175
• InChiKey: RPHLQSHHTJORHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-120°C
• 沸点：
  311.69°C (rough estimate)
• 密度：
  1.2822 (rough estimate)
• 溶解度：
  少许溶于甲醇、可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933990090
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并将存储物资与食品原料分开存放。

SDS

1.1 产品标识符
: Adrenochrome
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-Hydroxy-1-methyl-5,6-indolinedione
别名
: C9H9NO3
分子式
: 179.17 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Hydroxy-1-methylindoline-5,6-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 54-06-8
EC-编号 200-192-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 150 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NM1925000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：腹腔注射大鼠 LD50: 150 毫克/公斤；腹腔注射小鼠 LD50：100 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 可燃，燃烧时会释放有毒的氮氧化物烟雾。

储运特性：

• 库房需通风、低温干燥，并与食品原料分开存放。

灭火剂：

• 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳或雾状水。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肾上腺素红 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[[(3R,3aR,5Z)-5-(benzoylhydrazinylidene)-3-hydroxy-1-methyl-6-oxo-3,4-dihydro-2H-indol-3a-yl]sulfanyl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrazone derivatives of 3a,4-dihydroadrenochrome-3a-sulfides and determination of their hemostatic activities.

  摘要：

  在25°C下，硫醇与肾上腺红发生的加成反应生成了反式-3α,4-二氢肾上腺红-3α-硫化物（3-5），这些产物经酰肼处理后转变为腙类化合物（6-10）。另一方面，在5°C下，肾上腺红与β-巯基丙酸反应，随后用苯甲酰肼处理，主要得到了顺式-3α-(β-羧乙基硫)-3α,4-二氢肾上腺红单苯甲酰腙（11）。这些腙类化合物被测试了其止血效果，其中止血活性最强的是腙7。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1935
• 作为产物：
  描述：

  肾上腺素 在 双氧水 、 sodium sulfate 作用下， 生成 肾上腺素红
  参考文献：
  名称：

  使用基于多两性电解质的新型钴配合物活化H 2 O 2并产生超氧化物

  摘要：

  通过对Co（II）的吸收，固态NMR和能量色散X射线分析的平衡研究，表征了一种基于Co（II）和具有聚两性电解质性质的水凝胶的新型催化剂。源自甲基丙烯酸和2-甲基咪唑的基质易于通过一站式策略合成，并将配位性能与耐化学性相结合。通过电子自旋共振研究了该材料对H 2 O 2活化的催化活性，证实了超氧自由基的释放。相互作用的可能机制涉及同时产生双氧，质子和水。在H 2 O 2活化中评估催化性能用于氧化两种与环境有关的代表性有机化合物。通过用60 mM的H 2 O 2氧化并吸附在催化剂上，在2小时内从蒸馏水中去除了约70％的甲基橙（一种偶氮染料）。在0.1 M Na 2 SO 4的存在下，染料的吸附量最小。该过程的动力学遵循伪一级经验模型，催化剂被回收再利用。选择肾上腺素作为易受超氧化物攻击的药物模型。遵循拟一级动力学模型，在不到6分钟的时间内即可达到约80％的肾上腺色素转化率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2013.08.002

文献信息

• THE INTERACTION OF <i>o</i>-DIPHENOLS WITH α-DIKETONES: THE REACTION OF 5,6-DIHYDROXY-<i>N</i>-METHYLINDOLE WITH DEHYDROASCORBIC ACID
  作者：G. L. Mattok、R. A. Heacock

  DOI：10.1139/v64-214

  日期：1964.6.1

  5,6-Dihydroxy-N-methylmdole readily reacts with dehydroascorbic acid in aqueous solution at room temperature. The o-diphenol system of the indole derivative interacts with the α-diketone function of dehydroascorbic acid to form a 1,4-benzodioxane derivative. This type of reaction appears to be a general one since similar interactions occur between other o-diphenols and α-diketones. The mechanism by which the 1,4-benzodioxane derivative is obtained when adrenochrome is reduced with ascorbic acid is discussed.

  5,6-二羟基-N-甲基吲哚在室温下与脱氢抗坏血酸在水溶液中迅速反应。吲哚衍生物的邻二酚系统与脱氢抗坏血酸的α-二酮功能相互作用，形成1,4-苯并二氧杂环己烷衍生物。这种类型的反应似乎是一种普遍的反应，因为类似的相互作用发生在其他邻二酚和α-二酮之间。讨论了当肾上腺素通过抗坏血酸还原时如何获得1,4-苯并二氧杂环己烷衍生物的机制。
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR ENHANCING THE EFFECT OF RADIOTHERAPY<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL POUR AMÉLIORER L'EFFET DE RADIOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079331A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition comprising: a. non-water soluble carbohydrates b. a contrast agent for imaging, wherein at least 60% of the contrast agent remains within 10 cm from the injection site after 24h, for use in local co-administration into a human or animal body, and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种包含以下成分的组成物：a. 非水溶性碳水化合物 b. 成像的对比剂，其中至少60%的对比剂在24小时后保持在注射部位10厘米范围内，用于在人体或动物体内局部共同给药，并且该组成物在给药前为液态，在给药后在粘度上增加超过1,000厘泊（cP）。
• Kinetics of the autoxidation of adrenaline and [copper(II)(adrenaline)]2+ in alkaline aqueous and micellar media
  作者：Abdullah S. Al-Ayed、Hamad A. Al-Lohedan、M. Z. A. Rafiquee、Mohd Sajid Ali、Zuheir A. Issa

  DOI：10.1007/s11243-012-9675-3

  日期：2013.3

  other products. The [Cu(adrenochrome)]+ complex is stable for a few hours. Studies on the effects of cetyltrimethylammonium bromide (CTAB) and sodium dodecyl sulfate (SDS) on the reactivity of both species revealed different behaviors. The micelles of CTAB catalyzed the rates of autoxidation for both species, whereas SDS micelles inhibited the autoxidation of adrenaline but catalyzed the rate of autoxidation

  研究了碱性水介质和胶束介质中溶解氧对肾上腺素和 [Cu(adrenaline)]2+ 络合物的自氧化动力学。该反应通过氢氧根离子去除肾上腺素的氨基-H+质子而引发，然后环化。发现两种物质的自氧化的 (1/kobs) 值线性依赖于 1/[OH-]。该反应遵循连续的途径，其中中间体肾上腺素保持稳定几分钟，然后进行进一步反应以产生肾上腺素和其他产物。[Cu(adrenochrome)]+ 复合物可以稳定几个小时。对十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 和十二烷基硫酸钠 (SDS) 对两种物种反应性影响的研究揭示了不同的行为。CTAB 的胶束催化两种物种的自氧化速率，而 SDS 胶束抑制肾上腺素的自氧化，但催化 [Cu(adrenaline)]2+ 的自氧化速率。添加反应性抗衡离子表面活性剂，十六烷基三甲基氢氧化铵 (CTAOH) 最初随着 [CTAOH] 的增加而增加速率常数，直到达到 kψ-[CTAOH]
• Utilization of a new gold/Schiff-base iron(<scp>iii</scp>) complex composite as a highly sensitive voltammetric sensor for determination of epinephrine in the presence of ascorbic acid
  作者：Adam Gorczyński、Maciej Kubicki、Klaudia Szymkowiak、Teresa Łuczak、Violetta Patroniak

  DOI：10.1039/c6ra22028b

  日期：——

  The preparation of new materials that can act as systems capable of sensing biologically relevant molecules constitutes a significant modern challenge as well as a necessity oriented towards disease prevention. Subcomponent self-assembly of 2-(methylhydrazino)benzimidazole, 4-tert-butyl-2,6-diformylphenol and Fe(ClO4)2(H2O)6 leads to a new, bimetallic iron(III) complex of the following formula: [F

  可以充当能够感测生物学相关分子的系统的新材料的制备构成了重大的现代挑战，并且是面向疾病预防的必要性。2-（甲基肼基）苯并咪唑，4-叔丁基-2,6-二甲酰基苯酚和Fe（ClO 4）2（H 2 O）6的亚组分自组装会产生以下的新双金属铁（III）配合物分子式：[Fe 2（H 3 L）2（MeOH）2（μ-OMe）2 ]（ClO 4）4（1），通过ESI-MS，FTIR和单晶X射线分析确定。重要的是要注意，配体H 3 L也是首次成功合成和表征。化合物1成功地沉积在金电极上，并用作肾上腺素（EP）的伏安传感器。循环伏安图（CV）证明了电化学制备的新型复合Au / 1的催化活性用于在抗坏血酸（AA）存在下氧化EP。各个电流峰彼此清楚地分开，因此能够选择性地检测混合物中共存的这些化合物。对于制备的传感器，在恒定的c值范围内，在恒定的AA浓度下，EP电氧化的峰值电位（i p）的电流响应与溶液中EP的浓度（c
• [EN] GEL FORMULATIONS FOR IMPROVING IMMUNOTHERAPY<br/>[FR] FORMULATIONS DE GEL PERMETTANT D'AMÉLIORER L'IMMUNOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV DENMARK TECH DTU

  公开号：WO2016079332A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  The present invention relates to a composition for use as controlled release of at least one active pharmaceutical ingredient that modulates an immunogenic response in a human or animal body, said composition comprising non-water soluble carbohydrates and wherein the composition is a liquid before administration into the human or animal body and increases in viscosity by more than 1,000 centipoise (cP) after administration.

  本发明涉及一种用作控制释放至少一种活性药物成分的组合物，该活性药物成分调节人体或动物体内的免疫应答，所述组合物包括非水溶性碳水化合物，并且在进入人体或动物体内之前是液体，在给药后粘度增加超过1,000厘泊（cP）。