ethyl (R)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]hex-5-enoate | 1370590-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]hex-5-enoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-[(1S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethyl]hex-5-enoate
• CAS: 1370590-74-1
• 化学式: C₂₆H₃₆O₃Si
• 分子量: 424.656
• InChiKey: AXTQGYWFRNCOHE-XUZZJYLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (R)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]hex-5-enoate 在 二异丁基氢化铝 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 tert-butyl[(1S,2S)-1-methyl-2-vinylhex-5-enyloxy]diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 介导的 α-取代 β-氧代酯的不对称还原及其在小环碳环衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101695
• 作为产物：
  描述：

  2-acetyl-hex-5-enoic acid ethyl ester 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 葡萄糖 、 calcium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 ethyl (R)-2-[(S)-1-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)ethyl]hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 介导的 α-取代 β-氧代酯的不对称还原及其在小环碳环衍生物的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101695

文献信息

• Klebsiellapneumoniae (NBRC 3319) Mediated Asymmetric Reduction of α-Substituted β-Oxo Esters and Its Application to the Enantioiselective Synthesis of Small-Ring Carbocycle Derivatives
  作者：Rajib Bhuniya、Tridib Mahapatra、Samik Nanda

  DOI：10.1002/ejoc.201101695

  日期：2012.3

  Ketoreductases from Klebsiella pneumoniae (NBRC 3319) selectively reduce several 2-substituted ethyl 3-oxobutyrates to yield the corresponding syn-β-hydroxy esters with remarkable stereocontrol (de > 99 %, ee > 99 %). The enantiopure hydroxy oxo esters were synthetically manipulated to access new small-ring carbocycles.

  来自肺炎克雷伯菌 (NBRC 3319) 的酮还原酶选择性地还原几种 2-取代的 3-氧代丁酸乙酯，以产生具有显着立体控制的相应顺-β-羟基酯（de > 99 %，ee > 99 %）。对映体纯羟基氧代酯被合成操纵以获得新的小环碳环。