4,5,6,7-tetrachloro-2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione | 210490-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 4,5,6,7-tetrachloro-2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 210490-66-7
• 化学式: C₁₈H₁₃Cl₄N₃O₆
• 分子量: 509.13
• InChiKey: QOEIELVHMZKFPO-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-tetrachloro-2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione 在 乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷-DNA缀合物的合成。

  摘要：

  提出了氨基糖苷-核酸缀合物的开发。已经进行了与卡那霉素和新霉素异硫氰酸酯共价连接的DNA二聚体的合成。此类缀合物的开发将有助于将核酸的序列特异性与结合核酸靶标中氨基糖苷抗生素的静电/形状互补性相结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00157-9
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氯邻苯二甲酰亚胺 、 beta-胸苷 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到4,5,6,7-tetrachloro-2-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基糖苷-DNA缀合物的合成。

  摘要：

  提出了氨基糖苷-核酸缀合物的开发。已经进行了与卡那霉素和新霉素异硫氰酸酯共价连接的DNA二聚体的合成。此类缀合物的开发将有助于将核酸的序列特异性与结合核酸靶标中氨基糖苷抗生素的静电/形状互补性相结合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00157-9

文献信息

• 5′-Trityl-Substituted Thymidine Derivatives as a Novel Class of Antileishmanial Agents:<i>Leishmania infantum</i>EndoG as a Potential Target
  作者：Elena Casanova、David Moreno、Alba Gigante、Eva Rico、Carlos Mario Genes、Cristina Oliva、María-José Camarasa、Federico Gago、Antonio Jiménez-Ruiz、María-Jesús Pérez-Pérez

  DOI：10.1002/cmdc.201300129

  日期：2013.7

  Two series of 5′‐triphenylmethyl (trityl)‐substituted thymidine derivatives were synthesized and tested against Leishmania infantum axenic promastigotes and amastigotes. Several of these compounds show significant antileishmanial activity, with IC50 values in the low micromolar range. Among these, 3′‐O‐(isoleucylisoleucyl)‐5′‐O‐(3,3,3‐triphenylpropanoyl)thymidine displays particularly good activity

  合成了两个5'-三苯甲基（三苯甲基）取代的胸腺嘧啶衍生物系列，并针对婴儿利什曼原虫的轴突前鞭毛体和变形虫进行了测试。这些化合物中的几种显示出显着的抗菌活性，IC 50值在低微摩尔范围内。其中，3'- O-（异亮环烯基）-5'- O-（3,3,3-三苯基丙酰基）胸苷对细胞内的变形虫表现出特别好的活性。在三苯甲基胸腺嘧啶脱氧核苷的存在下进行的表征寄生虫细胞死亡的性质的测定表明，在细胞死亡过程中，线粒体跨膜电位发生了显着变化，超氧化物浓度增加，DNA降解也显着减少。结果表明，线粒体核酸酶LiEndoG是该化合物家族作用的靶标。
• A convenient synthesis of 5′-amino-5′-deoxythymidine and preparation of peptide-DNA hybrids
  作者：Charles N. Tetzlaff、Ina Schwope、Colleen F. Bleczinski、Joshua A. Steinberg、Clemens Richert

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00788-6

  日期：1998.6

  5′-Amino-5′-deoxythymidine was prepared from thymidine in two steps and converted to its known 5′-methoxytrityl-protected 3′-phosphoramidite building block for DNA assembly on solid supports. Using this building block, peptide-DNA hybrids were synthesized in stepwise manner or via fragment condensation, both as single compounds and as small combinatorial libraries.

  由胸苷分两步制备5'-氨基-5'-脱氧胸苷，并将其转化为已知的5'-甲氧基三苯甲基保护的3'-亚磷酰胺结构单元，以将DNA组装在固体支持物上。使用该构件，以逐步方式或通过片段缩合合成了肽-DNA杂化物，既是单个化合物又是小的组合文库。
• Synthesis of Neomycin‐DNA/Peptide Nucleic Acid Conjugates
  作者：I. Charles、Dev P. Arya

  DOI：10.1081/car-200059973

  日期：2005.3

  Syntheses of neomycin conjugates of DNA and peptide nucleic acid (PNA) is reported. The DNA and PNA conjugates were prepared by coupling neomycin isothiocyanate with the amino group of DNA/PNA in order to form a thiourea linkage. The use of neomycin isothiocyanate as an electrophilic reagent for a general route to aminoglycoside-coupled nucleic acid biopolymers is described.
• WO2007/16455
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis of aminoglycoside–DNA conjugates
  作者：I. Charles、Liang Xue、Dev P. Arya

  DOI：10.1016/s0960-894x(02)00157-9

  日期：2002.5

  Development of aminoglycoside-nucleic acid conjugates is presented. Synthesis of a DNA dimer covalently linked to kanamycin and neomycin isothiocyanates has been carried out. The development of such conjugates will help couple the sequence specificity of nucleic acids to the electrostatic/shape complementarity of aminoglycoside antibiotics in binding nucleic acid targets.

  提出了氨基糖苷-核酸缀合物的开发。已经进行了与卡那霉素和新霉素异硫氰酸酯共价连接的DNA二聚体的合成。此类缀合物的开发将有助于将核酸的序列特异性与结合核酸靶标中氨基糖苷抗生素的静电/形状互补性相结合。