5'-<<<(2-chloroethyl)nitrosoamino>carbonyl>amino>-5'-deoxythymidine | 65174-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 2 '，5'-二脱氧核苷
• 英文名称: 5'-<<<(2-chloroethyl)nitrosoamino>carbonyl>amino>-5'-deoxythymidine
• 英文别名: 5'-[3-(2-chloro-ethyl)-3-nitroso-ureido]-5'-deoxy-thymidine；1-(2-chloroethyl)-3-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]-1-nitrosourea
• CAS: 65174-28-9
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₅O₆
• 分子量: 375.769
• InChiKey: ZQGCVNXQYNXPDN-IVZWLZJFSA-N

物化性质

• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-chloroethyl)nitrosocarbamic acid 2,4,5-trichlorophenyl ester 、 5-氨基-5-脱氧胸腺嘧啶脱氧核苷 在 N,N-二甲基乙酰胺 作用下， 反应 0.5h， 以90%的产率得到5'-<<<(2-chloroethyl)nitrosoamino>carbonyl>amino>-5'-deoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  亚硝基脲核苷是核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  已制备了几种设计为代谢嘧啶核苷酸的酶抑制剂的亚硝基脲核苷（3a，3b，5a，7a，7c和10a），并对其化学和生物学特性进行了研究。甲基亚硝基脲3a和3b在体外对H.Ep.-2和L1210细胞无明显细胞毒性，但在P388小鼠白血病筛查中显示中等活性（3a为79％ILS，3b为56％ILS）。（氯乙基）亚硝基脲7a和7c抑制L1210细胞增殖，对H.Ep.-2细胞具有细胞毒性，并在体内对P388表现出良好的活性（135％ILS具有一个30天存活率的7a和191％ILS具有两个7天的30天幸存者）。L1210细胞过夜暴露于7a和7c导致细胞肿大并伴有细胞溶解。扩大细胞中的高分子合成，尤其是RNA和蛋白质合成，相对于未处理的对照细胞，其显着增加。确定每种亚硝基脲在pH 7缓冲液中的半衰期，并将其与生物学活性进行比较。

  DOI：

  10.1021/jm00396a039

文献信息

• ELIIOTT, ROBERT D.;THOMAS, H. JEANETTE;SHADDIX, SUE C.;ADAMSON, DORIS J.;+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 250-254
  作者：ELIIOTT, ROBERT D.、THOMAS, H. JEANETTE、SHADDIX, SUE C.、ADAMSON, DORIS J.、+

  DOI：——

  日期：——
• US4128639A
  申请人：——

  公开号：US4128639A

  公开（公告）日：1978-12-05