2-[(2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide | 221302-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2-[(2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 221302-07-4
• 化学式: C₄₂H₄₅N₅O₁₁
• 分子量: 795.846
• InChiKey: STEMQQCWCBDZDE-LDOZWTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  194
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(二异丙基氨基)(2-氰基乙氧基)膦 、 2-[(2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide 在 二异丙基铵盐四氮唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到5'-O-(Dimethoxytrityl)-2',3'-dideoxy-2'-α-C-{N-[5'-deoxy-3'-O-(2-cyanoethoxy-N,N-diisopropylamino)phosphinothymidin-5'-yl]carbamoylmethyl}uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex stability of oligodeoxyribonucleotides containing a 2′→5′-amide linkage

  摘要：

  2-脱氧-2-脱氧-C-羧甲基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-O-二甲氧基三苯甲基尿苷(11a)和相应的3-脱氧衍生物2-， 3-二脱氧-2-α-C-羧甲基-5-O-二甲氧基三苯甲基尿苷 (11b) 与 5-氨基-5-脱氧胸苷缩合以制备二核苷酸类似物（5a 和 5b） ），其中包含2-5-酰胺键。使用固相亚磷酰胺化学将这些二聚体单元整合到脱氧核苷酸十二聚体中。热熔解研究表明，脱氧寡核苷酸中的单个 2-5-酰胺键对由 DNA 和 RNA 互补序列形成的双链体具有相当大的不稳定作用。有趣的是，酰胺键在 DNA 双链体中比在 RNA 杂合体中具有显着更大的不稳定影响。

  DOI：

  10.1039/a808505f
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S,5S)-5-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-2-(2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl]-acetic acid benzhydryl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-[(2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]-N-[[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and duplex stability of oligodeoxyribonucleotides containing a 2′→5′-amide linkage

  摘要：

  2-脱氧-2-脱氧-C-羧甲基-3-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-5-O-二甲氧基三苯甲基尿苷(11a)和相应的3-脱氧衍生物2-， 3-二脱氧-2-α-C-羧甲基-5-O-二甲氧基三苯甲基尿苷 (11b) 与 5-氨基-5-脱氧胸苷缩合以制备二核苷酸类似物（5a 和 5b） ），其中包含2-5-酰胺键。使用固相亚磷酰胺化学将这些二聚体单元整合到脱氧核苷酸十二聚体中。热熔解研究表明，脱氧寡核苷酸中的单个 2-5-酰胺键对由 DNA 和 RNA 互补序列形成的双链体具有相当大的不稳定作用。有趣的是，酰胺键在 DNA 双链体中比在 RNA 杂合体中具有显着更大的不稳定影响。

  DOI：

  10.1039/a808505f