(E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1431-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(5-fluoro-2-hydroxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；5'-Fluor-2'-hydroxy-chalkon；5'-fluoro-2'-hydroxy-trans-chalcone；5'-Fluor-2'-hydroxy-trans-chalkon；5'-Fluoro-2'-hydroxychalcone
• CAS: 1431-92-1
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₂
• 分子量: 242.25
• InChiKey: FYCMOVNYZGSAEB-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 熔点：
  150 °C
• 沸点：
  416.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 在 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到6-fluoro-2-phenylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  氟化 2-芳基色红-4-酮及其衍生物：合成、结构和抗病毒活性

  摘要：

  基于 2-羟基苯乙酮与苯甲醛的对甲苯磺酸催化的一锅反应，合成了许多新的生物学上有趣的氟化 2-芳基色烷-4-酮及其 3-芳基衍生物。研究发现，得到的 （E）-3-芳基-2-芳基-色-4-酮在碱条件下与丙二腈反应生成 4,5-二芳基-4H，5H-吡喃[3,2-c]铬烯烃。合成的氟化化合物的结构通过 1 H、 19 F 和 13 C NMR 光谱数据确认，对于杂环的一些代表物，还使用 NOESY 光谱和 X 射线衍射分析。在体外测试了在结构中含有 1 至 12 个氟原子的大量获得的黄烷酮衍生物及其修饰产物（35 个实例）在 MDCK 细胞系中的细胞毒性和对甲型流感病毒的抗病毒活性。在研究的异环中，6,8-二氟-2-（4-（三氟甲基）苯基）染色-4-酮 （IC 50 = 6 μM，SI = 150） 对甲型流感/波多黎各/8/34 （H1N1） 病毒表现出最大的活性。此外，该化合物似乎对系统发育不同的流感病毒

  DOI：

  10.1007/s11030-023-10769-6
• 作为产物：
  描述：

  6-fluoro-2-phenylchroman-4-one 以 乙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-hydroxy-5-fluorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Impact of mono- and disubstitution on the colorimetric dynamic covalent switching chalcone/flavanone scaffold

  摘要：

  通过紫外/可见光谱和核磁共振谱，研究了替代对一种新型比色动态共价开关支架的影响。

  DOI：

  10.1039/c4ob00398e

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Dehydrogenative Heck Reaction of Salicylaldehydes
  作者：Zhuangzhi Shi、Nils Schröder、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201203224

  日期：2012.8.6

  RhIII‐catalyzed dehydrogenative Heck reaction (DHR) of salicylaldehydes with different classes of olefins extends the oxidative Heck reaction to aldehyde CH bonds. Several structural motifs similar to natural products and bioactive molecules such as aurones, flavones, 2′‐hydroxychalcones, and flavanones could be efficiently produced. Initial mechanistic studies give insight into the reaction mechanism.

  你的选择！水杨醛与不同种类烯烃的有效的Rh III催化脱氢Heck反应（DHR）将氧化Heck反应扩展至醛CH键。可以有效地产生类似于天然产物和生物活性分子的几种结构基序，例如金酮，黄酮，2'-羟基查耳酮和黄烷酮。初步的机理研究使人们深入了解了反应机理。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of 2-Aryl Chromenes and Related Phosphoramidite Ligands and Catalyst Compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20150315168A1

  公开（公告）日：2015-11-05

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程访问2-芳基色素化合物的方法。
• From Simple to Complex: Rhodium(III)-Catalyzed C–C Bond Cleavage and C–H Bond Functionalization for the Synthesis of 3a,8b-Dihydro-1<i>H</i>-cyclopenta[<i>b</i>]benzofuran-1-ones
  作者：Guiyu Guo、Saihong Wan、Xiaodong Si、Qijian Jiang、Yuanyuan Jia、Luo Yang、Wang Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02052

  日期：2017.10.6

  A rhodium(III)-catalyzed strategy for the one-step synthesis of polysubstituted cis-3a,8b-dihydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-1-ones from simple 2′-hydroxychalcones and alkynes is developed. This novel transformation involves a sequential C–C bond cleavage and dehydrogenative annulation, leading to the product bearing a quaternary and a tertiary carbon center. 13C labeling experiments revealed that

  提出了一种由铑（III）催化从简单的2'-羟基查耳酮和炔烃一步合成多取代的顺式-3a，8b-二氢-1 H-环戊[ b ]苯并呋喃-1-酮的策略。这种新颖的转变涉及到连续的C–C键断裂和脱氢环化反应，从而使产物带有一个四级和三级碳中心。13 C标记实验表明，CC键断裂不仅发生在C–C（C═O）键处，而且发生在C≡C键处。这项研究提供了一种使用C–C键断裂的替代策略，从而证明了该策略与C–H键功能化相结合的能力，可从简单的起始材料组装复杂的结构。
• Synthesis and biological evaluation of flavonoid-based IP6K2 inhibitors
  作者：Myunghwan Ahn、Seung Eun Park、Jiyeon Choi、Jiahn Choi、Doyoung Choi、Dongju An、Hayoung Jeon、Soowhan Oh、Kiho Lee、Jaehoon Kim、Jaebong Jang、Seyun Kim、Youngjoo Byun

  DOI：10.1080/14756366.2023.2193866

  日期：2023.12.31

  and obesity. In this study, we designed, synthesised, and evaluated flavonoid-based compounds as new inhibitors of IP6K2. Structure-activity relationship studies identified compound 20s as the most potent IP6K2 inhibitor with an IC50 value of 0.55 μM, making it 5-fold more potent than quercetin, the reported flavonoid-based IP6K2 inhibitor. Compound 20s showed higher inhibitory potency against IP6K2

  摘要 肌醇多磷酸盐 (IPs) 是一组肌醇代谢物，可作为外部信号线索的第二信使。它们发挥着多种生理作用，例如胰岛素释放、端粒长度维持、细胞代谢和衰老。肌醇六磷酸激酶 2 (IP6K2) 是产生 5-二磷酸肌醇 1,2,3,4,6-五磷酸 (5-IP7) 的关键酶，它影响葡萄糖诱导的胞吐作用的早期阶段。因此，IP6Ks 的调控可能成为治疗糖尿病和肥胖等疾病的一种有前途的策略。在这项研究中，我们设计、合成和评估了基于类黄酮的化合物作为 IP6K2 的新抑制剂。构效关系研究确定化合物20s是最有效的 IP6K2 抑制剂，IC 为50值为 0.55 μM，使其比槲皮素强 5 倍，槲皮素是已报道的基于类黄酮的 IP6K2 抑制剂。化合物20s对 IP6K2 的抑制效力高于 IP6K1 和 IP6K3。化合物20s可用作命中化合物，用于 IP6K2 抑制剂的进一步结构修饰。
• Catalytic enantioselective synthesis of 2-aryl chromenes and related phosphoramidite ligands and catalyst compounds
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10308624B2

  公开（公告）日：2019-06-04

  Methods to access 2-aryl chromene compounds via an asymmetric catalytic process.

  通过不对称催化过程获得 2-芳基色烯化合物的方法。