5-chloromethyl-8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole | 917957-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-chloromethyl-8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole
• 英文别名: 5-(chloromethyl)-8-methoxy-2,3-dimethyl-8-(2-methylphenyl)-6,7-dihydropyrano[2,3-e]benzimidazole
• CAS: 917957-59-6
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 370.879
• InChiKey: BKIHACQVTNTDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloromethyl-8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到8-methoxy-5-methoxymethyl-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  WO2006/136552

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (8-methoxy-2,3-dimethyl-8-O-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazol-5-yl)-methanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到5-chloromethyl-8-methoxy-2,3-dimethyl-8-o-tolyl-3,6,7,8-tetrahydro-chromeno[7,8-d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrochromenoimidazoles作为钾竞争性酸阻滞剂（P-CABs）：其抗分泌特性及其对hERG通道的亲和力的结构-活性关系†

  摘要：

  钾竞争性酸阻滞剂（P-CAB）构成了治疗与酸有关的疾病的新的治疗选择，这些疾病与疾病相关的疾病广泛且构成重大的经济负担。使用容易获得的候选物4制备对映体纯的四氢色氮咪唑（BYK 405879）作为起始原料或Noyori酮的不对称还原是关键反应。建立了关于5-羧酰胺和8-芳基残基对体外活性，Ghosh Schild大鼠体内酸抑制和对hERG通道的亲和力影响的综合SAR。此外，通过瘘管犬的24 h pH测量，检查了最有希望的目标化合物的抗分泌作用的功效和持续时间，与Ghosh Schild大鼠相比，观察到了明显不同的SAR。鉴定了几种与候选物4具有可比性的四氢色氮咪唑。

  DOI：

  10.1021/jm100040c

文献信息

• Process For the Production of Intermediates For the Preparation of Tricyclic Benzimidazoles
  申请人：Chiesa Maria Vittoria

  公开号：US20080280855A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to a process for the synthesis of compounds of the formula 1-a and compounds of the formula 1-b. The compounds of the formula 1-a and the compounds of the formula 1-b, in which the substituents R1, R2, R3, and Ar have the meanings indicated in the description, are valuable intermediates for the preparation of pharmaceutically active compounds.

  本发明涉及一种合成公式1-a化合物和公式1-b化合物的方法。公式1-a化合物和公式1-b化合物中，取代基R1、R2、R3和Ar的含义如描述中所示，是制备药物活性化合物的有价值中间体。