ethyl 2-hydroxyimino-3-(pyrrol-2-yl)propionate | 73472-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-hydroxyimino-3-(pyrrol-2-yl)propionate
• 英文别名: ethyl pyrrole-2-(2-hydroxyimino)propanoate；ethyl (2-hydroxyimino)-3-(2-pyrrolyl)propanoate；ethyl 2-hydroxyimino-3-(1H-pyrrol-2-yl)propanoate
• CAS: 73472-96-5
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: LOUDFQUEARNQIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119.3-121.8 °C(Solv: ethanol (64-17-5); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  382.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-hydroxyimino-3-(pyrrol-2-yl)propionate 在 aluminium amalgam 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl pyrrole-2-(2-benzyloxycarboxamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成2-酰基氨基-1,2-二氢吡咯烷-3-酮

  摘要：

  所述pyrrolizidin -3-酮5，7和10已经从吡咯通过利用其与溴丙酮酸乙酯肟在碳酸钠的存在下引入侧链的反应制备。在水解和脱水环化之前，将5-取代基引入吡咯酯2中。已经确定了化合物10的X射线晶体结构，这表明C 3-4至N 1-4键不再像普通的叔酰胺中那样，正如其他N-酰化的唑所观察到的那样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90377-1
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 ethyl 3-bromo-2-(hydroxyimino)propanoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以61%的产率得到ethyl 2-hydroxyimino-3-(pyrrol-2-yl)propionate
  参考文献：
  名称：

  由吡咯合成2-酰基氨基-1,2-二氢吡咯烷-3-酮

  摘要：

  所述pyrrolizidin -3-酮5，7和10已经从吡咯通过利用其与溴丙酮酸乙酯肟在碳酸钠的存在下引入侧链的反应制备。在水解和脱水环化之前，将5-取代基引入吡咯酯2中。已经确定了化合物10的X射线晶体结构，这表明C 3-4至N 1-4键不再像普通的叔酰胺中那样，正如其他N-酰化的唑所观察到的那样。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90377-1

文献信息

• Cycloaddition reactions of nitrosoalkenes, azoalkenes and nitrile oxides mediated by hydrotalcite
  作者：Americo Lemos、João Paulo Lourenço

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.515

  日期：——

  Mg:Al 3:1 hydrotalcite (Ht), used in catalytic quantities, promotes the generation of nitrosoalkenes, azoalkenes and nitrile oxides. These can be intercepted in situ by heterocycles and olefins in [4+2] and [3+2] cycloaddition reactions, producing dihydro-1,2-oxazines, tetrahydropyridazines and isoxazolines. The regeneration and reuse of Ht without loss of activity and the absence of organic solvent

  Mg:Al 3:1 水滑石 (Ht) 以催化量使用，可促进亚硝基烯烃、偶氮烯烃和腈氧化物的生成。这些可以在 [4+2] 和 [3+2] 环加成反应中被杂环和烯烃原位拦截，产生二氢-1,2-恶嗪、四氢哒嗪和异恶唑啉。这种方法的主要优点是在不损失活性和不存在有机溶剂的情况下再生和再利用 Ht。
• Gilchrist, Thomas L.; Roberts, Tony G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 1283 - 1292
  作者：Gilchrist, Thomas L.、Roberts, Tony G.

  DOI：——

  日期：——
• Functionalization of dipyrromethanes via hetero-Diels–Alder reaction with azo- and nitrosoalkenes
  作者：Nelson A.M. Pereira、Américo Lemos、Arménio C. Serra、Teresa M.V.D. Pinho e Melo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.032

  日期：2013.3

  5,5'-Diethyl- and 5-phenyldipyrromethanes participate in cycloadditions with azo- and nitrosoalkenes giving dipyrromethanes with side chains containing open chain oximes and hydrazones. By controlling reaction stoichiometry it is possible to get mono or 1,9-disubstituted derivatives. The reported methodology gave access to a range of dipyrromethanes with good structural features for various applications. It was demonstrated that reduction of dipyrromethanes containing alpha-oximino ester groups opens the way to new alpha-amino esters. (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 2-acylamino-1,2-dihydropyrrolizin-3-ones from pyrrole
  作者：Thomas L. Gilchrist、Américo Lemos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90377-1

  日期：1992.9

  The pyrrolizidin-3-ones 5, 7 and 10 have been prepared from pyrrole by making use of its reaction with ethyl bromopyruvate oxime in the presence of sodium carbonate to introduce the side chain. The 5-substituents were introduced into the pyrrole ester 2 before hydrolysis and dehydrative cyclization. The X-ray crystal structure of compound 10 has been determined and this shows that the C3 to N4 bond

  所述pyrrolizidin -3-酮5，7和10已经从吡咯通过利用其与溴丙酮酸乙酯肟在碳酸钠的存在下引入侧链的反应制备。在水解和脱水环化之前，将5-取代基引入吡咯酯2中。已经确定了化合物10的X射线晶体结构，这表明C 3-4至N 1-4键不再像普通的叔酰胺中那样，正如其他N-酰化的唑所观察到的那样。