2-(p-Chlor-phenyl)-5-phenyl-tetrazol | 20433-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(p-Chlor-phenyl)-5-phenyl-tetrazol
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-5-phenyl-2H-tetrazole；2-(4-Chlorophenyl)-5-phenyltetrazole
• CAS: 20433-21-0
• 化学式: C₁₃H₉ClN₄
• 分子量: 256.694
• InChiKey: SNXPBXGQXWISFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-Chlor-phenyl)-5-phenyl-tetrazol 以 乙醚 、 乙醇 、 2-甲基丁烷 为溶剂， 生成 (4-Chlorophenyl)-(phenylmethylideneamino)azanide
  参考文献：
  名称：

  Csongar, Christian; Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 3, p. 96 - 97

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-(p-Chlor-phenyl)-5-phenyl-tetrazol
  参考文献：
  名称：

  四唑和胺之间的光诱导生物共轭化学意外发现环化产物

  摘要：

  生物共轭化学已成为在温和条件下修饰多种生物分子的强大工具。四唑最初被提出作为与烯烃进行 1,3-偶极环化的生物正交光点击柄，后来被证明与羧酸具有更广泛的光反应性，可作为多功能生物共轭和光亲和标记探针。在这项研究中，我们意外地发现并验证了四唑和伯胺之间的光反应性，以提供新的1,2,4-三唑环化产物。鉴于功能化N-杂环在药物化学中的重要性，我们成功地利用偶然发现的反应来合成药理学相关的DNA编码化学库（DEL）和带有1,2,4-三唑支架的小分子化合物。此外，温和的反应条件和稳定的1,2,4-三唑键在光诱导生物共轭场景中得到了广泛的应用，从分子内肽大环化和模板化DNA反应交联到蛋白质的分子间光亲和标记。在四唑标记的蛋白质中鉴定出赖氨酸侧链上的三唑交联产物，完善了对四唑探针光交联谱的全面理解。总而言之，这种四唑-胺生物共轭扩展了当前的生物共轭工具箱，并在药物化学和化学生物学的界面上创造了新的可能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11574

文献信息

• Efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles via the Cu2O-catalyzed aerobic oxidative direct cross-coupling of N–H free tetrazoles with boronic acids
  作者：Yu Li、Lian-Xun Gao、Fu-She Han

  DOI：10.1039/c2cc17894j

  日期：——

  We present a new protocol that allows for the synthesis of 2,5-disubstituted tetrazolesvia the direct coupling of N–H free tetrazoles and low toxic boronic acids in the presence of only a catalytic amount of Cu2O (5 mol%) as catalyst and 1 atm of environmentally benign O2 as oxidant, without the need for other additives. This method represents a simple, green, and atom-efficient synthesis of 2,5-disubstituted tetrazoles.

  我们提出了一种新方案，通过自由的四唑（N-H型的四唑）与低毒性的硼酸直接耦合，在仅5 mol%的Cu2O催化剂和1大气压的环境友好型O2作为氧化剂的条件下，无需其他添加剂，实现了2,5-二取代四唑的合成。这一方法简单、环保且原子效率高，为2,5-二取代四唑的合成提供了一条新途径。
• Palladium- and copper-catalyzed selective arylation of 5-aryltetrazoles by diaryliodonium salts
  作者：Irina P. Beletskaya、Dmitri V. Davydov、Matvey S. Gorovoy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01325-4

  日期：2002.8

  Palladium(0)-catalyzed arylation of 5-aryltetrazoles in t-BuOH at 80°C with diaryliodonium salts proceeds in the presence of copper(II) phenylcyclopropyl carboxylate regioselectively at the N2 position.

  钯（0）在80°C下于t - BuOH中与二芳基碘鎓盐进行钯（0）催化的芳基化反应在N2位区域选择性地存在铜（II）苯基环丙基羧酸铜（II）。
• Copper‐Catalyzed Photoinduced [3+3] Cycloaddition Reactions of α‐Acidic Isocyanides with Tetrazoles
  作者：Hua‐Wei Liu、Yong‐Jiu Hao、Zhong‐Jian Cai、Shun‐Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.202300598

  日期：2023.11.7

  photoinduced [3+3] cycloaddition reaction of α-acidic isocyanides with 2,5-diaryltetrazoles is described. The reaction proceeded smoothly with high regioselectivity, affording a range of important 1,2,4-triazines under mild conditions. The obtained 1,2,4-triazines were converted into triazine alcohol, Weinreb amide and triazinone easily, which further illustrate the utility of this [3+3] cycloaddition

  在此，描述了α-酸性异氰化物与2,5-二芳基四唑的铜催化光致[3+3]环加成反应。反应顺利进行，具有高区域选择性，在温和条件下得到了一系列重要的1,2,4-三嗪。所得1,2,4-三嗪很容易转化为三嗪醇、Weinreb酰胺和三嗪酮，这进一步说明了这种[3+3]环加成工艺的实用性。
• Synthesis of spirotriazolines and spirooxadiazolines <i>via</i> light-induced 1,3-dipolar [3+2] cycloadditions
  作者：Pengfei Jia、Zhiqian Lin、Cankun Luo、Jiao Liang、Ruizhi Lai、Li Guo、Yuan Yao、Yong Wu

  DOI：10.1039/d3nj03037g

  日期：——

  Spirotriazolines and spirooxadiazolines are furnished in high yields at room temperature by the light-induced [3+2] cycloaddition with 2,5-diaryltetrazole as the precursor of nitrile imine. The use of light as the unique reagent and broad substrate scope are distinguishing features of this protocol.

  螺三唑啉和螺恶二唑啉在室温下通过与 2,5-二芳基四唑作为腈亚胺前体的光诱导[3+2]环加成反应以高产率提供。使用光作为独特的试剂和广泛的底物范围是该协议的显着特征。
• Csongar, Christian; Leihkauf, Peter; Lohse, Volkmar, Zeitschrift fur Chemie, 1984, vol. 24, # 3, p. 96 - 97
  作者：Csongar, Christian、Leihkauf, Peter、Lohse, Volkmar、Tomaschewski, Georg

  DOI：——

  日期：——