methyl [5-methoxy-2-methyl-1-(2-methylbenzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate | 1442444-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl [5-methoxy-2-methyl-1-(2-methylbenzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-methoxy-2-methyl-1-(2-methylbenzoyl)indol-3-yl]acetate；methyl 2-[5-methoxy-2-methyl-1-(2-methylbenzoyl)indol-3-yl]acetate
• CAS: 1442444-08-7
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: HQUGDHNBODFFJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-甲基-3-吲哚乙酸甲酯 、 邻甲基苯甲酰氯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.08h， 以58%的产率得到methyl [5-methoxy-2-methyl-1-(2-methylbenzoyl)-1H-indol-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚美辛衍生物的构象和阻转异构性质

  摘要：

  周围的立体化学Ñ -benzoylated吲哚美辛的吲哚部分，通过限制约的N个旋转研究 C7'和/或C7'  C1'键。在2'，6'-双取代的分子中，发现其阻转异构性质，并且将其阻转异构体分离并分离为稳定形式。检查了它们抑制环氧合酶-1（COX-1）和环氧合酶-2（COX-2）的生物学能力。仅a R异构体显示出对COX-1的特异性抑制，而COX-2均不受任何阻转异构体的抑制。NMR研究和X射线晶体学中的构象分析以及CD光谱与计算相结合来阐明生物活性构象。

  DOI：

  10.1002/chem.201300064

文献信息

• Conformation and Atropisomeric Properties of Indometacin Derivatives
  作者：Shintaro Wakamatsu、Yuka Takahashi、Hidetsugu Tabata、Tetsuta Oshitari、Norihiko Tani、Isao Azumaya、Yukiteru Katsumoto、Takeyuki Tanaka、Shinzo Hosoi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1002/chem.201300064

  日期：2013.5.27

  The stereochemistry around the N‐benzoylated indole moiety of indometacin was studied by restricting the rotation about the NC7′ and/or C7′C1′ bond. In the 2′,6′‐disubstituted ones, an atropisomeric property was found and the atropoisomers were separated and isolated as stable forms. Their biological abilities to inhibit cyclooxygenase‐1 (COX‐1) and cyclooxygenase‐2 (COX‐2) were examined. Only the

  周围的立体化学Ñ -benzoylated吲哚美辛的吲哚部分，通过限制约的N个旋转研究 C7'和/或C7'  C1'键。在2'，6'-双取代的分子中，发现其阻转异构性质，并且将其阻转异构体分离并分离为稳定形式。检查了它们抑制环氧合酶-1（COX-1）和环氧合酶-2（COX-2）的生物学能力。仅a R异构体显示出对COX-1的特异性抑制，而COX-2均不受任何阻转异构体的抑制。NMR研究和X射线晶体学中的构象分析以及CD光谱与计算相结合来阐明生物活性构象。