3-(2-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid | 1000556-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(2-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid
• CAS: 1000556-51-3
• 化学式: C₉H₇BrO₃
• 分子量: 243.057
• InChiKey: BQYYHUYOFMQQDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-Bromophenyl)-3-oxopropanoic acid 、 乙酰亚磷酸二乙酯 在 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(8a,9S)-6'-甲氧基-9-金鸡宁]硫脲 、 N-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-N'-[(9R)-6'-甲氧基辛可宁-9-基]脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用α-βketophosphonates酮酸的有机催化脱羧醛醇缩合反应途中到三级α-hydroxyphosphonates的对映选择性合成†

  摘要：

  已经开发了β-酮酸（芳酰基乙酸）与α-酮膦酸酯的不对称有机催化的脱羧醛醇缩合反应的第一个实例，其产生季手性中心。已鉴定出基于奎尼丁的双官能脲衍生物是优选的催化剂，其以良好的收率和对映选择性提供γ-芳酰基叔α-羟基膦酸酯。进行31 P NMR光谱研究以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1039/c7ob00796e

文献信息

• Catalyst‐Free Synthesis of α‐Functionalized 2 <i>H</i> ‐Chromenes in Water: A Tandem Self‐Promoted <i>pseudo</i> ‐Substitution and Decarboxylation Process
  作者：Chunhui Jiang、Yayun Chen、Hongkui Zhang、Jian‐Ping Tan、Tianli Wang

  DOI：10.1002/asia.201900641

  日期：2019.9.2

  protocol was also demonstrated by the scale-up synthesis and versatile conversions of the title product into other useful compounds. In addition, control experiments indicated that water was essential for the reactivity. Mechanistic studies further revealed that the reaction proceeded through a self-promoted tandem pseudo-substitution and decarboxylation process.

  开发了β-酮酸与2H-苯甲基缩醛在水中的无催化剂脱羧反应。该反应具有广泛的底物范围和容易获得的起始原料，以高产率提供α-官能化的2H-色烯。该方案的合成价值还通过按比例放大的合成以及标题产物向其他有用化合物的多用途转化来证明。另外，对照实验表明水对于反应性是必不可少的。机理研究进一步表明，该反应是通过自我促进的串联假取代和脱羧过程进行的。
• Biomimetic catalytic enantioselective decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones
  作者：Yan Zheng、Heng-Ying Xiong、Jing Nie、Ming-Qing Hua、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c2cc30949a

  日期：——

  We disclose an organocatalyzed enantioselective decarboxylative ketone aldol reaction of β-ketoacids with trifluoromethyl ketones in the presence of biscinchona alkaloid (DHQD)2AQN, affording chiral tertiary alcohols in up to 98% yield and 90% ee.

  我们公开了一种有机催化的对映体选择性脱羧酮醛醇反应，在双金鸡纳生物碱 (DHQD)2AQN 存在下，δ-酮酸与三氟甲基酮发生反应，得到手性叔醇，收率高达 98%，ee 为 90%。
• NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE ET DE PYRROLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：Les Laboratoires Servier

  公开号：EP3027602A1

  公开（公告）日：2016-06-08
• [EN] NOVEL DERIVATIVES OF INDOLE AND PYRROLE, METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING SAME<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'INDOLE ET DE PYRROLE, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LES COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES QUI LES CONTIENNENT
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2015011396A1

  公开（公告）日：2015-01-29

  Composés de formule (I) dans laquelle Ra, Rb, Rc, Rd, R3, R4, R5, A1, A2,T et W sont tels que définis dans la description. Médicaments.
• Organocatalytic decarboxylative aldol reaction of β-ketoacids with α-ketophosphonates en route to the enantioselective synthesis of tertiary α-hydroxyphosphonates
  作者：Ganga B. Vamisetti、Raghunath Chowdhury、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c7ob00796e

  日期：——

  (aroylacetic acids) with α-ketophosphonates that produces a quaternary chiral centre has been developed. A quinidine based bifunctional urea derivative was identified as the preferred catalyst affording γ-aroyl tertiary α-hydroxyphosphonates in good yield and enantioselectivity. The 31P NMR spectroscopic study was performed to shed light on the reaction mechanism.

  已经开发了β-酮酸（芳酰基乙酸）与α-酮膦酸酯的不对称有机催化的脱羧醛醇缩合反应的第一个实例，其产生季手性中心。已鉴定出基于奎尼丁的双官能脲衍生物是优选的催化剂，其以良好的收率和对映选择性提供γ-芳酰基叔α-羟基膦酸酯。进行31 P NMR光谱研究以阐明反应机理。