5-hydroxy-4'-tert-butylflavone | 207905-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4'-tert-butylflavone
• 英文别名: 4'-tert-butyl-5-hydroxyflavone；2-(4-tert-Butylphenyl)-5-hydroxy-4H-1-benzopyran-4-one；2-(4-tert-butylphenyl)-5-hydroxychromen-4-one
• CAS: 207905-97-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: VQLPXGFWMLPZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-氟-6'-羟基苯乙酮 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以54%的产率得到5-hydroxy-4'-tert-butylflavone
  参考文献：
  名称：

  An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction

  摘要：

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.1107

文献信息

• Novel flavonoids and their use in cosmetic and dermatological preparations
  申请人：——

  公开号：US20020025301A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Flavonoids of the formula 1 in which R is one of the radicals of the formula Ia or Ib 2 where R 1 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, hydroxyl, C 1 - to C 4 -alkoxy, phenyloxy or benzyloxy, R 2 is hydrogen or C 1 - to C 4 -alkyl, R 3 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl, C 1 - to C 4 -alkoxy or cyano, R 4 is hydrogen, C 1 - to C 4 -alkyl or phenyl, n is 0 or 1 and Het is a pyridyl, furyl or methylpyrrolyl radical, with the proviso that when the radical R=Ia and n=0, at most 2 of the radicals R 1 to R 3 are hydrogen at the same time, and their use in cosmetic and dermatological preparations.

  公式中的黄酮类化合物 其中R是公式Ia或Ib的基团之一 其中 R 1 是氢或C 1 -至C 4 -烷基，羟基，C 1 -至C 4 -烷氧基，苯氧基或苄氧基， R 2 是氢或C 1 -至C 4 -烷基， R 3 是氢，C 1 -至C 4 -烷基，C 1 -至C 4 -烷氧基或氰基， R 4 是氢，C 1 -至C 4 -烷基或苯基， n为0或1，且 Het是吡啶基，呋喃基或甲基吡咯基基团，但当基团R=Ia且n=0时，最多有2个基团R 1 到R 3 同时为氢， 以及它们在化妆品和皮肤科制剂中的用途。
• Nouveaux dérivés siliciés de flavones filtres, compositions cosmétiques photoprotectrices les contenant et utilisations
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0842938A1

  公开（公告）日：1998-05-20

  L'invention concerne de nouveaux dérivés siliciés de flavones, liposolubles, photostables et présentant un excellent pouvoir d'absorption dans le domaine des rayonnements UV-A. L'invention concerne également des compositions, notamment cosmétiques, comprenant ces nouveaux dérivés ainsi que l'utilisation de ces dérivés à titre de filtres solaires actifs dans le domaine des rayonnements UV et à titre d'agents dépigmentants et/ou anti-oxydants.

  本发明涉及新型黄酮衍生物，这些衍生物具有脂溶性、光稳定性，并且在紫外线-A 辐射范围内具有优异的吸收能力。本发明还涉及包含这些新衍生物的组合物，特别是化妆品组合物，以及这些衍生物在紫外线辐射范围内作为活性防晒剂和作为脱色剂和/或抗氧化剂的用途。
• An Effective Synthesis of 5,4'-Disubstituted Flavones via a Cesium Enolate Assisted Intramolecular ipso-Substitution Reaction
  作者：Masato Matsugi、Masaki Takeda、Ayano Takahashi、Takahide Tazaki、Hiroto Tamura、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1248/cpb.58.1107

  日期：——

  A variety of 5,4′-disubstituted flavones, which are anticipated to be androgen receptor antagonists to treat diseases mediated by the androgen receptor, were synthesized. It was found that an intramolecular ipso-substitution reaction via cesium enolate using 2-fluoro-6-hydroxyacetophenone and various benzoyl chlorides was effective in the preparation of 5-hydroxy-4′-alkylflavones.

  合成了一系列5,4′-二取代黄酮，预计其为雄激素受体拮抗剂，用于治疗由雄激素受体介导的疾病。研究发现，通过铯烯醇与2-氟-6-羟基乙酰苯酮和各种苯甲酰氯进行的分子内ipso取代反应在制备5-羟基-4′-烷基黄酮方面是有效的。