(-)-isocynometrine | 79659-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (-)-isocynometrine
• 英文别名: (3R,4S)-3-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]-1-methyl-4-(3-methylimidazol-4-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 79659-62-4
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₂
• 分子量: 285.346
• InChiKey: JMYHTFRUOLQZJQ-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-isocynometrine 在 sodium tetrahydroborate 、 jones reagent 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (-)-isocynometrine
  参考文献：
  名称：

  咪唑类生物碱—VI：芦荟的生物碱异构体，结构，合成

  摘要：

  从卢氏丝囊藻中分离出了八种咪唑生物碱：黄嘌呤，去甲红嘌呤，cynometrine，异黄嘌呤，异cynométrine，异辛基定，羟基黄嘌呤和西诺洛酮。从1-甲基-5-甲氧基羰基咪唑开始异丁烷和异氰基萘的合成，而从1-甲基-4-甲氧基羰基咪唑开始黄嘌呤和cynometrine的合成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80023-9
• 作为产物：
  描述：

  4-methylamino-but-2-enyl benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-isocynometrine
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed Synthesis of α-Alkylidene-γ-butyrolactams from <i>N</i>-Allylic 2-Alkynamides. Total Synthesis of (±)-Isocynodine and (±)-Isocynometrine
  作者：Xu Xie、Xiyan Lu、Yanyun Liu、Wei Xu

  DOI：10.1021/jo001704u

  日期：2001.10.1

  actams via the Pd(II)-catalyzed cyclization of acyclic N-allylic 2-alkynamides via halopalladation, intramolecular olefin insertion, and beta-heteroatom elimination was developed. The reaction is less influenced by the leaving group and the concentration of the halide ions in comparison with the cyclization of acyclic alkynoates. The total syntheses of (+/-)-isocynodine and (+/-)-isocynometrine were

  开发了一种有效的方法，可通过卤代丙二醛，分子内烯烃插入和β-杂原子消除，通过Pd（II）催化的无环N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，制备α-亚烷基-γ-丁内酰胺。与无环链烷酸酯的环化相比，该反应受离去基团和卤离子浓度的影响较小。使用该方法实现了（+/-）-异氰基丁二烯和（+/-）-异氰基丁二烯的总合成。