4-methylamino-but-2-enyl benzoate | 892848-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylamino-but-2-enyl benzoate
• 英文别名: [(Z)-4-(methylamino)but-2-enyl] benzoate
• CAS: 892848-68-9
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂
• 分子量: 205.257
• InChiKey: VZMGLDSXNRFEAF-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylamino-but-2-enyl benzoate 在 palladium diacetate 4-二甲氨基吡啶 、 (S)-pymox-Ph 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-methyl-trans-[α-(1-hydroxybenzyl)-β-vinyl]-γ-butyrolactam
  参考文献：
  名称：

  由（Z）-N-烯丙基2-烷基酰胺催化钯（II）不对称合成（Z）-α-亚烷基-γ-丁内酰胺。（-）-异氰尿素的全合成

  摘要：

  Pd（OAc）2与含氮配体结合在乙酸中催化（Z）-N-烯丙基2-炔基酰胺的环化反应，从而以高收率和高立体选择性提供α-（Z）-乙酰氧基亚烷基-γ-丁内酰胺。当使用手性含氮配体时，以中等对映选择性（最高80°C）实现了催化不对称方案。这种新方法的效用以（-）-异氰基异戊二烯的全合成为例。

  DOI：

  10.1021/jo060288w
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(benzoyloxy)-1-bromobut-2-ene 、 甲胺 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到4-methylamino-but-2-enyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的炔烃的乙酰氧基钯引发的烯炔偶联反应，以及碳-钯键的质子分解猝灭

  摘要：

  开发了由炔烃的乙酰氧基钯引发的二价钯催化的分子间和分子内烯炔偶联反应。该反应涉及炔烃的乙酰氧基钯化，然后是烯烃的插入和碳-钯键的质子分解。在双齿含氮配体存在下碳-钯键的质子分解是完成Pd（II）催化循环的关键步骤。含氮配体（如卤化物）在Pd（II）介导的反应中比β-H消除起了促进碳-钯键质子分解的作用。分子间偶联反应提供了一种合成γ，δ-不饱和羰基的有效方法。分子内偶联反应提供了一种构建各种合成上重要的碳环和杂环的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050121n