5-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl-1,3-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene | 1150632-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl-1,3-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene
• 英文别名: 2-[2-[2-[3-[bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl]-5-[2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy]phenoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1150632-91-9
• 化学式: C₃₁H₄₆N₂O₈
• 分子量: 574.715
• InChiKey: CUMIDOXNTYAALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl-1,3-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到(Z)-2-{(4-iodo-3,5-dimethyl-2H-pyrrol-2-ylidene)[3,5-bis(2-(2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy)ethoxy)phenyl]methyl}-4-iodo-3,5-dimethyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于荧光 BODIPY 的 Zn(II) 复合物作为分子探针选择性检测阿尔茨海默病患者大脑中的神经原纤维缠结

  摘要：

  我们开发了一种新的荧光双核 Zn(II) 复合物，用于检测过度磷酸化 tau 蛋白的神经原纤维缠结 (NFT)，这是阿尔茨海默病 (AD) 的典型标志。探针 1 包含一个荧光 BODIPY 单元和两个 Zn(II)-2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa) 复合物作为磷酸化氨基酸残基的结合位点。使用荧光滴定来评估 1 对几个源自过度磷酸化 tau 蛋白的磷酸化肽段的结合和传感特性，我们发现 1 优先结合在 i 和 i+4 位置呈递磷酸化基团的肽，并具有解离常数 (K(d) ) 在微摩尔范围内。用人工制备的磷酸化 tau 蛋白 (p-Tau) 聚合的荧光滴定显示 1 与 p-Tau 强烈结合 (EC(50) = 9 nM)。相比之下，1 的相互作用较弱对人工制备的非磷酸化 tau 蛋白聚集体 (n-Tau；EC(50) = 80 nM) 和 Abeta(1-42) 原纤维 (EC(50) = 650

  DOI：

  10.1021/ja9008369
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 3,5-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzaldehyde 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到5-bis(3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)methyl-1,3-bis{2-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]ethoxy}benzene
  参考文献：
  名称：

  基于荧光 BODIPY 的 Zn(II) 复合物作为分子探针选择性检测阿尔茨海默病患者大脑中的神经原纤维缠结

  摘要：

  我们开发了一种新的荧光双核 Zn(II) 复合物，用于检测过度磷酸化 tau 蛋白的神经原纤维缠结 (NFT)，这是阿尔茨海默病 (AD) 的典型标志。探针 1 包含一个荧光 BODIPY 单元和两个 Zn(II)-2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa) 复合物作为磷酸化氨基酸残基的结合位点。使用荧光滴定来评估 1 对几个源自过度磷酸化 tau 蛋白的磷酸化肽段的结合和传感特性，我们发现 1 优先结合在 i 和 i+4 位置呈递磷酸化基团的肽，并具有解离常数 (K(d) ) 在微摩尔范围内。用人工制备的磷酸化 tau 蛋白 (p-Tau) 聚合的荧光滴定显示 1 与 p-Tau 强烈结合 (EC(50) = 9 nM)。相比之下，1 的相互作用较弱对人工制备的非磷酸化 tau 蛋白聚集体 (n-Tau；EC(50) = 80 nM) 和 Abeta(1-42) 原纤维 (EC(50) = 650

  DOI：

  10.1021/ja9008369

文献信息

• MULTISITE PHOSPHORYLATED PEPTIDE (PROTEIN) RECOGNIZING COMPOUND AND DETECTION METHOD, IMAGING METHOD, ALZHEIMER'S DISEASE DIAGNOSING METHOD AND REAGENT KIT USING THE SAME
  申请人：Hamachi Itaru

  公开号：US20090233373A1

  公开（公告）日：2009-09-17

  There are provided a novel compound which captures a multisite phosphorylated peptide or protein specifically to a phosphorylation site and a method for detecting a multisite phosphorylated peptide or protein using the same. In particular, there are provided a compound which specifically detects an excessively phosphorylated tau protein observed in the brain affected by Alzheimer's disease and a method for diagnosing Alzheimer's disease in vitro or in vivo using the compound. By bringing a metal complex compound having two dipicolylamine (Dpa) moieties and a spacer including a chromogenic or luminescent functional group or atom group into contact with a multisite phosphorylated peptide or protein, the compound recognizes the distance between phosphate groups and specifically binds to the peptide or the protein, and a multisite phosphorylated peptide or protein or a kinase activity is optically detected by measuring the change, or a multisite phosphorylated peptide or protein or kinase activity is imaged by an optical imaging method applying the change in the luminescence.
• US8093060B2
  申请人：——

  公开号：US8093060B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• Fluorescent BODIPY-Based Zn(II) Complex as a Molecular Probe for Selective Detection of Neurofibrillary Tangles in the Brains of Alzheimer’s Disease Patients
  作者：Akio Ojida、Takashi Sakamoto、Masa-aki Inoue、Sho-hei Fujishima、Guy Lippens、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja9008369

  日期：2009.5.13

  developed a new fluorescent binuclear Zn(II) complex for the detection of neurofibrillary tangles (NFTs) of hyperphosphorylated tau proteins, a representative hallmark of Alzheimer's disease (AD). The probe 1 incorporates a fluorescent BODIPY unit and two Zn(II)-2,2'-dipicolylamine (Dpa) complexes as a binding site for phosphorylated amino acid residues. Using fluorescence titration to evaluate the binding

  我们开发了一种新的荧光双核 Zn(II) 复合物，用于检测过度磷酸化 tau 蛋白的神经原纤维缠结 (NFT)，这是阿尔茨海默病 (AD) 的典型标志。探针 1 包含一个荧光 BODIPY 单元和两个 Zn(II)-2,2'-二吡啶甲胺 (Dpa) 复合物作为磷酸化氨基酸残基的结合位点。使用荧光滴定来评估 1 对几个源自过度磷酸化 tau 蛋白的磷酸化肽段的结合和传感特性，我们发现 1 优先结合在 i 和 i+4 位置呈递磷酸化基团的肽，并具有解离常数 (K(d) ) 在微摩尔范围内。用人工制备的磷酸化 tau 蛋白 (p-Tau) 聚合的荧光滴定显示 1 与 p-Tau 强烈结合 (EC(50) = 9 nM)。相比之下，1 的相互作用较弱对人工制备的非磷酸化 tau 蛋白聚集体 (n-Tau；EC(50) = 80 nM) 和 Abeta(1-42) 原纤维 (EC(50) = 650