benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate | 667870-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate
• CAS: 667870-39-5
• 化学式: C₃₃H₄₉NO₅
• 分子量: 539.756
• InChiKey: POBJFWYXEGXRJQ-ZWXJPIIXSA-N

物化性质

• 沸点：
  685.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以76%的产率得到(2R,3S,6S)-6-十二烷基-2-(羟甲基)哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142
• 作为产物：
  描述：

  (4E)-ethyl-6-benzyloxy hex-4-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 sodium azide 、 sodium amalgam 、 甲基磺酰胺 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-6-oxo-1-phenylmethoxyoctadecan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-脱氧脯氨酸的简明和立体选择性合成

  摘要：

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.142

文献信息

• A concise and stereoselective synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline
  作者：Subhash P. Chavan、Cherukupally Praveen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.142

  日期：2004.1

  An efficient synthesis of (+)- and (−)-deoxoprosophylline was accomplished from the readily available cis-2-butene-1,4-diol in which the Sharpless asymmetric dihydroxylation was used as the key step.

  有效的合成（+）-和（-）-脱氧代茶碱是从容易获得的顺式-2-丁烯-1,4-二醇中完成的，其中Sharpless不对称二羟基化被用作关键步骤。