tert-butyl (2S,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate | 296229-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
• 英文别名: tert-butyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-[(S)-[methyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-phenylmethyl]butanoate
• CAS: 296229-42-0
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₃
• 分子量: 383.531
• InChiKey: AQALKRWTOJJSPT-MCEIDBOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R,1'S,αR)-2,2,4-trimethyl-5-{1'-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]benzyl}-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成反应不对称合成β-取代的Baylis-Hillman产品

  摘要：

  已经开发出了三步协议，用于一系列β-取代的Baylis-Hillman产品的不对称合成。该方法涉及将锂（R）-N-甲基-N-（α-甲基苄基）酰胺非对映选择性共轭加成至α，β-不饱和酯，以高纯度产生N-保护的β-氨基酯。随后的不对称醛醇缩合反应通过与LDA进行去质子化，与B（OMe）3的金属转移和醛的加入，产生了一系列中等至高de的顺式醛醇缩合产物。该净化SYN-羟醛产品达到均质，然后进行串联N-氧化和Cope消除，从而以高收率和高收率获得了所需的β-取代的Baylis-Hillman产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.015
• 作为产物：
  描述：

  R-N-甲基-苯乙胺 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 tert-butyl (2S,3S,1'R,αR)-2-(1'-hydroxyethyl)-3-[N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过锂酰胺共轭物加成反应不对称合成β-取代的Baylis-Hillman产品

  摘要：

  已经开发出了三步协议，用于一系列β-取代的Baylis-Hillman产品的不对称合成。该方法涉及将锂（R）-N-甲基-N-（α-甲基苄基）酰胺非对映选择性共轭加成至α，β-不饱和酯，以高纯度产生N-保护的β-氨基酯。随后的不对称醛醇缩合反应通过与LDA进行去质子化，与B（OMe）3的金属转移和醛的加入，产生了一系列中等至高de的顺式醛醇缩合产物。该净化SYN-羟醛产品达到均质，然后进行串联N-氧化和Cope消除，从而以高收率和高收率获得了所需的β-取代的Baylis-Hillman产品。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.015

文献信息

• Asymmetric synthesis of homochiral Baylis–Hillman products employing (R)-N-methyl-N-α-methylbenzyl amide
  作者：Stephen G Davies、Christian A.P Smethurst、Andrew D Smith、G.Darren Smyth

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00224-x

  日期：2000.6

  The conjugate addition of (R)-N-methyl-N-alpha-methylbenzyl amide to tert-butyl cinnamate followed by an asymmetric aldol reaction and subsequent N-oxidation/Cope elimination affords beta-substituted homochiral Baylis-Hillman products in good yield. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric synthesis of β-substituted Baylis–Hillman products via lithium amide conjugate addition
  作者：Alexander Chernega、Stephen G. Davies、Dirk. L. Elend、Christian A.P. Smethurst、Paul M. Roberts、Andrew D. Smith、G. Darren Smyth

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.015

  日期：2007.7

  products has been developed. This procedure involves the diastereoselective conjugate addition of lithium (R)-N-methyl-N-(α-methylbenzyl)amide to an α,β-unsaturated ester to generate an N-protected β-amino ester in high de. Subsequent asymmetric aldol reaction via deprotonation with LDA, transmetallation with B(OMe)3 and addition of an aldehyde gives a range of syn-aldol products in moderate to high de

  已经开发出了三步协议，用于一系列β-取代的Baylis-Hillman产品的不对称合成。该方法涉及将锂（R）-N-甲基-N-（α-甲基苄基）酰胺非对映选择性共轭加成至α，β-不饱和酯，以高纯度产生N-保护的β-氨基酯。随后的不对称醛醇缩合反应通过与LDA进行去质子化，与B（OMe）3的金属转移和醛的加入，产生了一系列中等至高de的顺式醛醇缩合产物。该净化SYN-羟醛产品达到均质，然后进行串联N-氧化和Cope消除，从而以高收率和高收率获得了所需的β-取代的Baylis-Hillman产品。