4-(N,N-dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one | 1421700-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(N,N-dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one
• 英文别名: 4-(N,N-dimethylamino)-1,1,1-3-methylbut-3-en-2-one；4-(Dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one；(E)-4-(dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one
• CAS: 1421700-37-9
• 化学式: C₇H₁₀F₃NO
• 分子量: 181.158
• InChiKey: XKFBSOSQKIMRPC-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one 、 二甲胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.38 g的产率得到4-(N,N-dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用傅立叶变换红外光谱和核磁共振光谱以及量子化学计算，对推挽式烯胺酮进行构象分析。V.α-甲基-，氟-β- N，N-二甲基氨基乙烯基三氟甲基酮

  摘要：

  两种通式为F 3 C CO CR CH N（CH 3）2，R = F（DMTFBN）的烯胺酮的红外傅里叶光谱。在各种纯溶剂中研究了R = CH 3（DMTMBN）。为了比较，还提供了较早研究的烯氨基酮R = H（DMTBN）的结果。根据NMR和IR光谱，表明溶液中存在的烯氨基酮DMTBN，DMMTBN和DMMTBN为两个构象异构体（EsZ）⇌（EsE）的平衡（对于DMTFBN，这些构象异构体表示为（ZsZ）和（ZsE）， 分别）。进行DFT计算以评估每种空间形式的相对能量和偶极矩。结果表明，DMTBN的（EsZ）和（EsE）构象异构体之间形成了``闭环''复合物，这解释了DFT计算的构象异构体相对能量与实验评估的（EsZ）⇌（EsE）平衡焓之间的差异。在α取代的DMTFBN和DMTMBN中，不可能形成“闭环”复合物，我们没有观察到这种差异。 对于DMTBN和DMTMBN的（EsZ）和（Es

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.04.053

文献信息

• The conformational analysis of push–pull enaminones using Fourier transform IR and NMR spectroscopy, and quantum chemical calculations. IV. 4-(N,N-dimethylamino)-1,1,1-trifluoro-3-methylbut-3-en-2-one and 4-(N,N-dimethyl-amino)-1,1,1-trifluoropropen-3-en-2-one
  作者：Sergey I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Helena A. Fedorenko、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1016/j.saa.2012.10.041

  日期：2013.2

  main contribution made the solvent’s hydrogen bond acceptor (HBA) basicity [(E–s–Z) isomer] or the solvent’s polarity/polarizability with solvent’s hydrogen bond donor (HBD) acidity [(Z–s–Z) isomer]. Alcohols influenced on the ν˜(CC) vibrations of both isomers predominantly due to the solvent’s polarity/polarizability. In aprotic solvents the greatest contribution in solvent influence on thermodynamic

  两种具有通式（CH 3）2 N CR 1 CR 2 C（O）CF 3，R 1 H，R 2 CH 3（2）的烯酮的红外傅里叶光谱；在各种纯溶剂中研究了R 1 CH 3，R 2 H（3）。为了比较结果，还提出了较早研究的烯氨基酮R 1 H，R 2 H（1）。根据NMR和IR光谱，表明烯氨基酮1和2在溶液中以两个构象异构体（E–s–Z）⇌（E–s–E）的平衡形式呈现，而烯氨基酮3在两个异构体（（E–s–Z）⇌（Z–s– Z）。通过DFT方法进行了量子化学计算，以评估每种空间形式的相对能量和偶极矩。对于1和2的（E–s–Z）和（E–s–E）构象异构体，对ν〜（CØ）振动具有溶剂的氢键供体（HBD）酸度，而对于溶剂的极性/极化率的3种影响则占主导地位。溶剂的极性/极化性和溶剂的氢键供体（HBD）酸度都会影响ν〜（CC）1和2的构型的模式。溶剂对ν〜（CC）3的振动基本上取决于溶剂是质子惰性还是醇。在