(S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol | 850427-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 850427-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WDWFIXABEHDYHZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(2',3'-dimethylphenoxy)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 K₂Fe(CN)6 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• Nonracemic Dimethylphenyl Glycerol Ethers in the Synthesis of Physiologically Active Aminopropanols
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428019060149

  日期：2019.6

  Six regioisomeric nonracemic dimethylphenyl glycerol ethers were synthesized by asymmetric dihydroxylation of the corresponding allyl dimethylphenyl ethers. The enantioselectivity of the reaction with o-methyl derivatives was lower (down to 34% ee) than with m-methylphenyl ethers (up to 86% ee). Enantiomeric 3-(3,4-dimethylphenoxy)propane-1,2-diols were used to obtain enantiomerically pure physiologically active amino alcohols and their derivatives.
• Asymmetric synthesis of aryloxypropanolamines via OsO4-catalyzed asymmetric dihydroxylation
  作者：Iliyas A. Sayyed、Vinay V. Thakur、Milind D. Nikalje、Gajanan K. Dewkar、S.P. Kotkar、A. Sudalai

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.074

  日期：2005.3

  effective procedure for the enantioselective synthesis of several β-adrenergic blocking agents incorporating the first asymmetric synthesis of celiprolol, is described. The key steps are (i) sharpless asymmetric dihydroxylation of aryl allyl ethers to introduce chirality into the molecules and (ii) conversion of cyclic sulfates into the corresponding epoxides using a three-step procedure.

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。
• Synthesis, crystal structure, and absolute configuration of the enantiomers of chiral drug xibenolol hydrochloride
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.013

  日期：2017.10

  Based on the features of its crystallization, racemic 3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol 2, the synthetic precursor of the chiral drug xibenolol 1, was resolved into pure enantiomers by the direct method of entrainment. The enantiomers of diol 2 through a Mitsunobu reaction were converted into the nonracemic 1,2-epoxy-3-(2,3-dimethylphenoxy)propanes (S)- and (R)-3, and then into the xibenolol enantiomers. Single crystals of (+)- and (-)-1 center dot HCl were studied by X-ray diffraction. On the basis of the Flack parameter, the absolute (R)- and (S)-configurations were assigned to these compounds and to the other intermediate chiral substances. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.