(S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol | 850427-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• 英文别名: (2S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
• CAS: 850427-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: WDWFIXABEHDYHZ-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  367.7±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-1-(2',3'-dimethylphenoxy)-2,3-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074
• 作为产物：
  描述：

  二甲酚 在 K₂Fe(CN)6 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  通过OsO 4催化的不对称二羟基化反应不对称合成芳氧基丙醇胺

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法，该方法包括对映异构体合成首个不对称合成西酞洛尔的β-肾上腺素能阻断剂。关键步骤是（i）芳基烯丙基醚无尖锐的不对称二羟基化反应，以将手性引入分子中；以及（ii）使用三步法将环状硫酸盐转化为相应的环氧化物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.074

文献信息

• Nonracemic Dimethylphenyl Glycerol Ethers in the Synthesis of Physiologically Active Aminopropanols
  作者：Z. A. Bredikhina、A. V. Kurenkov、A. A. Bredikhin

  DOI：10.1134/s1070428019060149

  日期：2019.6

  Six regioisomeric nonracemic dimethylphenyl glycerol ethers were synthesized by asymmetric dihydroxylation of the corresponding allyl dimethylphenyl ethers. The enantioselectivity of the reaction with o-methyl derivatives was lower (down to 34% ee) than with m-methylphenyl ethers (up to 86% ee). Enantiomeric 3-(3,4-dimethylphenoxy)propane-1,2-diols were used to obtain enantiomerically pure physiologically active amino alcohols and their derivatives.
• Synthesis, crystal structure, and absolute configuration of the enantiomers of chiral drug xibenolol hydrochloride
  作者：Alexander A. Bredikhin、Zemfira A. Bredikhina、Alexey V. Kurenkov、Aidar T. Gubaidullin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2017.08.013

  日期：2017.10

  Based on the features of its crystallization, racemic 3-(2,3-dimethylphenoxy)propane-1,2-diol 2, the synthetic precursor of the chiral drug xibenolol 1, was resolved into pure enantiomers by the direct method of entrainment. The enantiomers of diol 2 through a Mitsunobu reaction were converted into the nonracemic 1,2-epoxy-3-(2,3-dimethylphenoxy)propanes (S)- and (R)-3, and then into the xibenolol enantiomers. Single crystals of (+)- and (-)-1 center dot HCl were studied by X-ray diffraction. On the basis of the Flack parameter, the absolute (R)- and (S)-configurations were assigned to these compounds and to the other intermediate chiral substances. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.